diethyl 2-benzoylphenylmethylphosphonate | 1137728-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-benzoylphenylmethylphosphonate
• 英文别名: [2-(Diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1137728-05-2
• 化学式: C₁₈H₂₁O₄P
• 分子量: 332.336
• InChiKey: XMZXRISKZRHUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzoylphenylmethylphosphonate 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₂₀H₂₂N₂
  参考文献：
  名称：

  通过给体/给体羧甲基的CH插入对映体合成吲哚啉，苯并二氢噻吩和茚满

  摘要：

  我们采用单一的催化剂/氧化剂系统通过CH-H插入供体/供体羧甲基苯来完成二氢吲哚，苯并二氢噻吩和茚满的不对称合成。这种方法可以快速构建密集取代的五元环，这些环是许多药物靶标和天然产物的核心。此外，会原位氧化为相应的重氮化合物，从而实现了相对简便的一锅或两锅操作规程，避免了潜在爆炸性重氮烷烃的分离。进行了区域选择性研究，以确定空间和电子对供体/供体金属卡宾CH插入形成二氢吲哚的影响。该方法学以高产量，非对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.201809344
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 diethyl 2-benzoylphenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过给体/给体羧甲基的CH插入对映体合成吲哚啉，苯并二氢噻吩和茚满

  摘要：

  我们采用单一的催化剂/氧化剂系统通过CH-H插入供体/供体羧甲基苯来完成二氢吲哚，苯并二氢噻吩和茚满的不对称合成。这种方法可以快速构建密集取代的五元环，这些环是许多药物靶标和天然产物的核心。此外，会原位氧化为相应的重氮化合物，从而实现了相对简便的一锅或两锅操作规程，避免了潜在爆炸性重氮烷烃的分离。进行了区域选择性研究，以确定空间和电子对供体/供体金属卡宾CH插入形成二氢吲哚的影响。该方法学以高产量，非对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.201809344

文献信息

• Rh-Catalyzed Negishi Alkyl-Aryl Cross-Coupling Leading to α- or β-Phosphoryl-Substituted Alkylarenes
  作者：Hideki Takahashi、Shinya Inagaki、Naoko Yoshii、Fuxing Gao、Yasushi Nishihara、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo900142b

  日期：2009.4.3

  The catalytic cross-coupling between ArZnX and ICH2(CH2)(n)P(O)(OEt)(2) (n = 0-3) has been investigated to determine the utility of the Rh catalyst during the alkyl-aryl cross-coupling and to develop a new synthetic method for phosphoryl-substituted alkylarenes. Rh-dppf exhibits an excellent catalytic activity for the reaction with the alkylphosphonate of n = 1, whereas for the reaction with those of n = 2 or 3, P-hydride elimination mainly takes place. As for the reaction with an alkylphosphonate of n = 0, a polarity inversion of the coupling components is necessary in order to provide the coupling products; the phosphoryl analogue of the Reformatsky reagent and ArI give the cross-coupling products in good yields through the catalysis by Rh-dppf.
• Enantioselective Synthesis of Indolines, Benzodihydrothiophenes, and Indanes by C−H Insertion of Donor/Donor Carbenes
  作者：Lucas W. Souza、Richard A. Squitieri、Christine A. Dimirjian、Blanka M. Hodur、Leslie A. Nickerson、Corinne N. Penrod、Jesus Cordova、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201809344

  日期：2018.11.12

  We employ a single catalyst/oxidant system to enable the asymmetric syntheses of indolines, benzodihydrothiophenes, and indanes by C−H insertion of donor/donor carbenes. This methodology enables the rapid construction of densely substituted five‐membered rings that form the core of many drug targets and natural products. Furthermore, oxidation of hydrazones to the corresponding diazo compounds proceeds

  我们采用单一的催化剂/氧化剂系统通过CH-H插入供体/供体羧甲基苯来完成二氢吲哚，苯并二氢噻吩和茚满的不对称合成。这种方法可以快速构建密集取代的五元环，这些环是许多药物靶标和天然产物的核心。此外，会原位氧化为相应的重氮化合物，从而实现了相对简便的一锅或两锅操作规程，避免了潜在爆炸性重氮烷烃的分离。进行了区域选择性研究，以确定空间和电子对供体/供体金属卡宾CH插入形成二氢吲哚的影响。该方法学以高产量，非对映异构体，