N-(4-chlorophenyl)-N-[N-(4-chlorophenyl)-C-methylcarbonimidoyl]benzamide | 89523-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-[N-(4-chlorophenyl)-C-methylcarbonimidoyl]benzamide
• 英文别名: N¹-benzoyl-N¹,N²-bis(p-chlorophenyl)acetamidine；N¹-Benzoyl-N¹,N²-di(p-chlorophenyl)acetamidine
• CAS: 89523-38-6
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂O
• 分子量: 383.277
• InChiKey: RGOZXNOOJJSRDT-BUVRLJJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  522.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N-[N-(4-chlorophenyl)-C-methylcarbonimidoyl]benzamide 、 乙醇 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ONO, MACHIKO;TANAKA, HINAKO;HAYAKAWA, KAZUHIDE;TAMURA, SHINZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3534-3543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-Di(p-chlorophenyl)acetamidine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N-[N-(4-chlorophenyl)-C-methylcarbonimidoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ono, Machiko; Tanaka, Hinako; Hayakawa, Kazuhide, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3534 - 3543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidines. V. Smiles rearrangement of N1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-N1,N2-diarylacetamidines.
  作者：Machiko ONO、Ichiro ARAYA、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1373

  日期：——

  N1-Tosyl-N1, N2-diarylacetamidine (1) suffered nucleophilic attack of N-tosylamines and N-acylamines at the amidine central carbon to give N1-tosyl and N1-acyl derivatives of N-1, N2-disubstituted acetamidine in the presence of a basic catalyst.Preparation of N1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-N1, N2-diarylacetamidines (8) was attempted to obtain better starting materials for the above amide exchange reaction. These compounds, however, proved to be unsuitable for the purpose because they readily underwent Smiles rearrangement to give N1-(p-nitrophenyl-N1, N2-diarylacetamidines (9) with loss of sulfur dioxide.N1-(p-Nitrophenyl)-N1-(p-methylphenyl)-N2-(p-chlorophenyl)acetamidine (9d) was formed when an ethanol solution of N1-(p-nitrobenzenesulfonyl)-N1-(p-chlorophenyl)-N2-(p-methylphenyl)acetamidine (8d) was refluxed for 2.5h in the absence of any catalyst.

  N1-甲苯磺酰基-N1,N2-二芳基乙脒(1)在脒中心碳上受到N-甲苯磺胺和N-酰胺的亲核攻击，得到N-1,N2-二取代乙脒的N1-甲苯磺酰基和N1-酰基衍生物尝试制备N1-(对硝基苯磺酰基)-N1,N2-二芳基乙脒(8)以获得用于上述酰胺交换反应的更好的起始原料。然而，这些化合物被证明不适合该目的，因为它们很容易进行 Smiles 重排，得到 N1-(对硝基苯基-N1, N2-二芳基乙脒 (9))，同时失去二氧化硫。 N1-(对硝基苯基)-N1当 N1-(对硝基苯磺酰基)-N1-(对氯苯基)-N2-(对甲基苯基)乙脒的乙醇溶液(9d)形成-(对甲基苯基)-N2-(对氯苯基)乙脒(9d)。 8d)在没有任何催化剂的情况下回流2.5小时。