Ac-Val-ONa | 101980-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Val-ONa
• 英文别名: sodium;N-[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]ethanimidate
• CAS: 101980-65-8
• 化学式: C₇H₁₂NO₃*Na
• 分子量: 181.167
• InChiKey: STJIZKXFSDKSAO-RGMNGODLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-iodo-N-(trifluoroacetyl)daunorubicin 、 Ac-Val-ONa 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到N-(trifluoroacetyl)-14-O-(N-acetylvalyl)adriamycin
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。一些N-（三氟乙酰基）-14-O-[（N-乙酰氨基氨基）酰基]阿霉素衍生物的制备和生物学评价。

  摘要：

  与与新型DNA非结合性阿霉素类似物N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（AD 32）和N-（三氟乙酰基）阿霉素14-O-二甲双胍（AD 143）有关的结构活性研究相关，我们现在准备了一系列的N-（三氟乙酰基）阿霉素衍生物，在14-甲醇位置带有N-酰基氨基酸酯。通常在二甲基甲酰胺-乙二醇溶剂中，使N-（三氟乙酰基）-14-碘柔红霉素与N-酰基氨基酸的钠盐反应，制得目标化合物。在鼠P388白血病系统中，评估了产品的体外生长抑制活性，并在一定程度上评估了体内抗肿瘤活性。相对于培养的CCRF-CEM细胞，目标化合物的ID 50值通常在与上述DNA非结合性阿霉素类似物的ID 50值相同的范围内。在测试的四种具有体内活性的化合物中，虽然没有一种能像N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯一样有效，但它们在P388分析系统中均显示出显着的活性，其中三种化合物在所用剂量下基本上具有同等活性最佳剂量的阿霉素。在

  DOI：

  10.1021/jm00157a026

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR RACEMISIERUNG VON N-ACETYL-D(L)- alpha -AMINOCARBONSÄUREN<br/>[EN] PROCESS FOR RACEMIZATION OF N-ACETYL-D(L)-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE RACEMISATION D'ACIDES N-ACETYL-D(L)- alpha -AMINOCARBOXYLIQUES
  申请人：DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997021650A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (DE) Bei bekannten Verfahren zur Racemisierung von N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäuren im nicht-wässrigen Zustand durch Erhitzen auf höhere Temperaturen als Raumtemperatur kommt es zu einer merklichen Bildung von Nebenprodukten, vor allem Acetyldipeptiden. Dadurch, daß vor oder während der Temperatureinwirkung wenigstens ein Teil der N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäuren in entsprechende N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäuresalze überführt wird, gelingt es, eine längere Verweilzeit des zu racemisierenden Eduktes bei erhöhter Temperatur zu ermöglichen, ohne daß eine Erhöhung des Nebenproduktanteils (insbesondere acetylierter Dipeptide) zu beobachten ist. Gewinnung optisch aktiver Aminosäuren durch enzymatische Racematspaltung.(EN) With known methods of racemizing N-acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylic acids in the non-aqueous state by heating them to temperatures above room temperature, significant quantities of by-products are formed, especially acetyl dipeptides. By converting at least a proportion of the N-acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylic acids to corresponding N-acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylic acid salts before or during the heating, it is possible to increase the sojourn time of the educt which is to be racemized at higher temperatures without any evident increase in the quantity of by-product formed (in particular acetylated dipeptides). Also disclosed is the production of optically active amino acids by enzymatic splitting of racemic compounds.(FR) Les procédés connus de racémisation d'aminoacides N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxyliques à l'état non aqueux consistant à les chauffer à des températures supérieures à la température ambiante, engendrent la formation de sous-produits en quantité non négligeable, surtout des dipeptides d'acétyle. La transformation d'au moins une partie des acides N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxyliques en sels d'acides N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxyliques correspondants avant et pendant le chauffage, permet d'augmenter le temps de séjour de l'éduit à racémiser à des températures plus élevées sans provoquer une augmentation de la quantité de sous-produits (notamment de dipeptides acétylisés). L'invention concerne également l'obtention d'aminoacides optiquement actifs par fission enzymatique du racémate.

  已知的方法是关于N-乙酰-D(L)-α-氨羧酸在非水状态下的重结晶化，通过将其加热至高于室温的温度，会导致显著量的副产物的形成，尤其是乙酰二肽。通过在加热前或加热过程中将N-乙酰-D(L)-α-氨羧酸的至少一部分转化为相应的N-乙酰-D(L)-α-氨羧酸盐，可以在不增加副产物量（特别是乙酰化二肽）的情况下，延长重结晶化底物在高温下的停留时间。此外，本发明还涉及通过酶分裂拆分物来制备光学活性氨基酸。
• [DE] VERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON OPTISCH AKTIVEN L- alpha -AMINOCARBONSÄUREN AUS ENTSPRECHENDEN RACEMISCHEN D,L- alpha -AMINOCARBONSÄUREN<br/>[EN] PROCESS FOR OBTAINING OPTICALLY ACTIVE L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACIDS FROM CORRESPONDING RACEMIC D,L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS PROVENANT DES ACIDES D,L-ALPHA-AMINOCARBOXYLIQUES RACEMIQUES CORRESPONDANTS
  申请人：DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997021663A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (DE) Offenbart wird ein Verfahren zur Gewinnung von optisch aktiven L-$g(a)-Aminocarbonsäuren aus den entsprechenden racemischen D,L-$g(a)-Aminocarbonsäuren, bei dem (a) die D,L-$g(a)-Aminocarbonsäuren acetyliert werden; (b) die im Gemisch der dabei erhaltenen N-Acetyl-D,L-$g(a)-aminocarbonsäuren vorliegende N-Acetyl-L-$g(a)-aminocarbonsäure enzymatisch in die L-$g(a)-Aminocarbonsäure gespalten wird; (c) die L-$g(a)-Aminocarbonsäure aus dem Gemisch abgetrennt wird unter Rückbehalt einer N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäure und einer der gebildeten L-$g(a)-Aminocarbonsäure äquivalenten Menge Acetat aufweisenden Lösung; und (d) die in der Lösung enthaltene N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäure racemisiert und zur enzymatischen Spaltung zurückgeführt wird. Bei bekannten Gewinnungsverfahren, bei denen die Schritte (a) bis (d) ausgeführt werden, fällt nachteilig eine große Salzfracht an. Insbesondere sind die Verfahren von der Idealgleichung, nach welcher Acetanhydrid und D,L-$g(a)-Aminocarbonsäuren zu einhundert Prozent zu L-$g(a)-Aminocarbonsäuren und Essigsäure werden, weit entfernt. Dadurch, daß die rückbehaltene Lösung aus Schritt (c) so eingestellt wird, daß eine formal im wesentlichen aus N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäuresalz und freier Essigsäure im Gleichgewicht mit Acetat und freier N-Acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarbonsäure bestehende Lösung erhalten wird, aus welcher Essigsäure destillativ abgetrennt wird, gelingt es auf verblüffend einfache Weise, die nach Abtrennung der L-$g(a)-Aminocarbonsäuren als 'Mutterlauge' anfallende Lösung einer Verwendung im Kreis zuzuführen und eine der Idealvorstellung möglichst nahekommende Stoffbilanz zu verwirklichen.(EN) The disclosure relates to a process for obtaining optically active L-$g(a)-aminocarboxylic acids from the corresponding racemic D,L,$g(a)-aminocarboxylic acids. The following steps are involved: (a) the D,L,$g(a)-aminocarboxylic acids are acetylated; (b) the N-acetyl-L-$g(a)-aminocarboxylic acid present in the mixture of N-acetyl-D,L,$g(a)-aminocarboxylic acids thus obtained is broken down enzymatically into the L-$g(a)-aminocarboxylic acid; (c) the L-$g(a)-aminocarboxylic acid is separated from the mixture, a quantity of a solution with N-acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylic acids and a quantity of acetate equivalent to the L-$g(a)-aminocarboxylic acid being retained; and (d) the N-acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylic acid is racemised and recycled for enzymatic breakdown. Known extraction processes involving steps (a) to (d) have the disadvantage of producing large quantities of salts. Specifically, the processes are far removed from the ideal equation, according to which one hundred percent of the acetic anhydride and the D,L,$g(a)-aminocarboxylic acids are converted to L-$g(a)-aminocarboxylic acids and acetic acid. Adjusting the retained solution from step (c) in such a way as to obtain a solution consisting essentially of N-acetyl-D-(L)-$g(a)-aminocarboxylic acid salt and free acetic acid in equilibrium with acetate and free N-acetyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylic acid and from which acetic acid is extracted by distillation makes it surprisingly easy to feed the solution formed as 'mother liquor' following separation of the L-$g(a)-aminocarboxylic acids in the circuit and to achieve a materials balance as close as possible to the ideal.(FR) L'invention concerne un procédé de production d'acides L-$g(a)-aminocarboxyliques optiquement actifs provenant des acides D,L-$g(a)-aminocarboxyliques racémiques correspondants, selon lequel (a) les acides D,L-$g(a)-aminocarboxyliques sont acétylés; (b) les acides N-acétyl-L-$g(a)-aminocarboxyliques présents dans le mélange des acides N-acétyl-D,L-$g(a)-aminocarboxyliques ainsi obtenus, sont dissociés enzymatiquement en l'acide L-$g(a)-aminocarboxylique; (c) l'acide L-$g(a)-aminocarboxylique est séparé du mélange tout en conservant une solution renfermant des acides N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxyliques et une quantité d'acétate équivalente à l'acide L-$g(a)-aminocarboxylique formé; et (d) l'acide N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylique contenu dans la solution est racémisé et recyclé pour une dissociation enzymatique. Les procédés connus comportant les étapes (a) à (d) présentent l'inconvénient de produire une grande quantité de sel. En particulier, ces procédés sont loin de produire l'équation idéale selon laquelle l'acétanhydride et les acides D,L-$g(a)-aminocarboxyliques se transforment à 100 pour 100 en acides L-$g(a)-aminocarboxyliques et en acide acétique. La solution conservée provenant de l'étape (c) est réglée de manière à obtenir une solution formellement et essentiellement composée d'un sel d'acide N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylique et d'acide acétique libre en équilibre avec l'acétate et l'acide N-acétyl-D(L)-$g(a)-aminocarboxylique libre, solution à partir de laquelle l'acide acétique est séparé par distillation. On parvient ainsi de façon surprenante et simple à recycler la solution formée comme 'lessive-mère' après séparation des acides L-$g(a)-aminocarboxyliques et à réaliser un bilan de matières se rapprochant le plus possible de la représentation théorique.

  开尔文将一种获得光学活性L- $ G(a)$ -氨基羰酸的工艺，从其相应的对映混合物的D, L- $ G(a)$ -氨基羰酸中获得，该工艺包括以下步骤:(a)使D, L- $ G(a)$ -氨基羰酸甲基化;(b)在这些甲基化氨基羰酸的N-甲基 -* L-ip - G(a)-氨基羰酸存在于混合物中时，将其通过酶解法分解为L- $ G(a)$ -氨基羰酸;(c)将分离出的L- $ G(a)$ -氨基羰酸与N-甲基ized- D(L)- $ G(a)$ -氨基羰酸的溶液混合物中，保留等量的甲醇酸盐和一个与分离出的L- $ G(a)$ -氨基羰酸等价的甲醇酸的量;(d)将混合液中的N-甲基 - D(L)- $ G(a)$ -氨基羰酸转化为甲醇酸盐。已知涉及步骤(a)至(d)的已知工艺存在一种缺点，即生产大量盐。特别是，这些工艺离所谓的理想方程相去甚远，根据该方程，100%的甲醛酸和D, L- $ G(a)$ -氨基羰酸完全转换成L- $ G(a)$ -氨基羰酸和乙酸。通过调整分离步骤(c)中的保留液，使其成为由N-甲基ized- D(L)- $ G(a)$ -氨基羰酸甲醇酸盐和自由乙酸组成的溶液，该溶液中存在自由乙酸与甲醇酸盐和N-甲基ized- D(L)- $ G(a)$ -氨基羰酸的平衡状态，同时还能通过蒸馏分离出乙酸。此外，通过将此溶液馈入电路中分离出L- $ G(a)$ -氨基羰酸后的’re mother liquor’，并结合对步骤(c)保留液的适当调整，从而实现一种接近理想情况的过程的物质平衡。
• Difference in Orientation of a Guest within a Cavity of b-Cyclodextrins Bearing an N-Acetylaminoacyl Group
  作者：Iwao Suzuki、Ryoko Onodera、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.3987/com-99-s88

  日期：——

  H-1-NMR studies revealed that either the benzene or the naphthalene ring of 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate (ANS) was accommodated by beta-cyclodextrin (beta-CyD) bearing an N-Ac-L-Leu residue, while beta-CyDs bearing an N-Ac-L-Ile and N-Ac-L-Val residues accommodated the naphthalene ring of ANS.
• VERFAHREN ZUR RACEMISIERUNG VON N-ACETYL-D(L)-$g(a)-AMINOCARBONSÄUREN
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0873290A1

  公开（公告）日：1998-10-28
• VERFAHREN ZUR RACEMISIERUNG VON N-ACETYL-D(L)-ALPHA-AMINOCARBONSÄUREN
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP0873290B1

  公开（公告）日：2003-10-01