Methyl 2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-hydroxy-6, 6-dimethyl-cyclohex-2-en-1-carboxylate | 131114-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-hydroxy-6, 6-dimethyl-cyclohex-2-en-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-hydroxy-6,6-dimethyl-cyclohex-2-en-1-carboxylate；Methyl 2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-hydroxy-6.6-dimethyl-cyclohex-2-en-l-carboxylate；methyl 2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-hydroxy-6,6-dimethylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 131114-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₁FO₃
• 分子量: 292.35
• InChiKey: YBFAGJZOQOYDIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-hydroxy-6, 6-dimethyl-cyclohex-2-en-1-carboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(E)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-6,6-dimethyl-cyclohex-1-enyl]-prop-2-en-(E)-ylidene]-cyclohexyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HMG-CoA reductase. Biological effects of A 6-[2-[2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-substituted cyclohexe-1-en-1-yl]ethenyl]-4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2h-pyran-2-one

  摘要：

  We report on a series of potent inhibitors of HMG-CoA reductase (HMGR) that were designed to examine the biological consequences that result from molecular changes in RG 12561. The introduction of functional groups on the cyclohexene nucleus of RG 12561 and the resulting inhibitor-enzyme interactions at remote binding sites of HMGR are discussed. Cellular membrane permeability may also contribute to potency. The HMGR inhibitory activity was measured utilizing solubilized enzyme. The compounds were evaluated as inhibitors of sterol biosynthesis in vitro using liver slices and in vivo after oral administration to the rat.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90095-i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-6-(4-fluoro-3-methylphenyl)-cyclohex-5-en-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 2-(4-fluoro-3-methylphenyl)-4-hydroxy-6, 6-dimethyl-cyclohex-2-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclohexene derivatives as HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  揭示了一种新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂，可用作抗高胆固醇药物，其化学式为##STR1##以及由此衍生的相应开环羟基酸和其药用可接受的盐。还公开了含有该化合物的药物组合物以及利用它们抑制胆固醇生物合成的方法。

  公开号：

  US04939143A1

文献信息

• US4939143A
  申请人：——

  公开号：US4939143A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5001144A
  申请人：——

  公开号：US5001144A

  公开（公告）日：1991-03-19
• US5132312A
  申请人：——

  公开号：US5132312A

  公开（公告）日：1992-07-21
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXENE DERIVATIVES AS HMG-CoA REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：WO1991004736A1

  公开（公告）日：1991-04-18

  (EN) Disclosed are novel 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors useful as antihypercholesterolemic agents represented by formula (I), and the corresponding ring-opened hydroxy acids derived therefrom and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions containing said compounds and method of inhibiting the biosynthesis of cholesterol therewith are also disclosed.(FR) Nouveaux inhibiteurs de réductase de 3-hydroxy-3-méthylglutaryle-coenzyme A, utiles en tant qu'agents antihypercholestérolémiques représentés par la formule (I), et les acides d'hydroxy décyclisés correspondants dérivés desdits inhibiteurs, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et un procédé d'inhibition de la biosynthèse du cholestérol à l'aide desdites compositions sont également décrits.
• Substituted cyclohexene derivatives as HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04939143A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Disclosed are novel 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors useful as antihypercholesterolemic agents represented by the formula ##STR1## and the corresponding ring-opened hydroxy acids derived therefrom and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions containing said compounds and method of inhibiting the biosynthesis of cholesterol therewith are also disclosed.

  揭示了一种新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂，可用作抗高胆固醇药物，其化学式为##STR1##以及由此衍生的相应开环羟基酸和其药用可接受的盐。还公开了含有该化合物的药物组合物以及利用它们抑制胆固醇生物合成的方法。