diethyl 4-(phenylethynyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 114984-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(phenylethynyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-phenylethynyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-4-phenylaethinyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-phenylethynyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-phenylethynyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 114984-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: YRNIPYVPQNLROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 3-氨基巴豆酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到diethyl 4-(phenylethynyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of pyridines and dihydropyridines in a continuous flow microwave reactor

  摘要：

  Bohlmann–Rahtz吡啶合成和Hantzsch二氢吡啶合成可以在微波流反应器中进行，也可以使用导电加热流平台进行材料的连续加工。在Bohlmann–Rahtz反应中，使用Brønsted酸催化剂使Michael加成和环脱水反应在单个步骤中进行，无需分离中间体，从而以良好产率给出相应的三取代吡啶作为单个位置异构体。此外，3-取代丙炔醛更倾向于在Hantzsch二氢吡啶合成中进行，而不是在Bohlmann–Rahtz反应中，这是一个产率非常高的过程，可以轻松转移到连续流加工中。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.232

文献信息

• Bohlmann; Rahtz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2265,2270
  作者：Bohlmann、Rahtz

  DOI：——

  日期：——
• One-step synthesis of pyridines and dihydropyridines in a continuous flow microwave reactor
  作者：Mark C Bagley、Vincenzo Fusillo、Robert L Jenkins、M Caterina Lubinu、Christopher Mason

  DOI：10.3762/bjoc.9.232

  日期：——

  The Bohlmann–Rahtz pyridine synthesis and the Hantzsch dihydropyridine synthesis can be carried out in a microwave flow reactor or using a conductive heating flow platform for the continuous processing of material. In the Bohlmann–Rahtz reaction, the use of a Brønsted acid catalyst allows Michael addition and cyclodehydration to be carried out in a single step without isolation of intermediates to give the corresponding trisubstituted pyridine as a single regioisomer in good yield. Furthermore, 3-substituted propargyl aldehydes undergo Hantzsch dihydropyridine synthesis in preference to Bohlmann–Rahtz reaction in a very high yielding process that is readily transferred to continuous flow processing.

  Bohlmann–Rahtz吡啶合成和Hantzsch二氢吡啶合成可以在微波流反应器中进行，也可以使用导电加热流平台进行材料的连续加工。在Bohlmann–Rahtz反应中，使用Brønsted酸催化剂使Michael加成和环脱水反应在单个步骤中进行，无需分离中间体，从而以良好产率给出相应的三取代吡啶作为单个位置异构体。此外，3-取代丙炔醛更倾向于在Hantzsch二氢吡啶合成中进行，而不是在Bohlmann–Rahtz反应中，这是一个产率非常高的过程，可以轻松转移到连续流加工中。