2-二乙氧基磷酰乙醇 | 39997-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2-二乙氧基磷酰乙醇
• 英文名称: 2-hydroxyethanephosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2-hydroxyethyl)phosphonate；diethyl(hydroxyethyl)phosphonate；2-Diethoxyphosphorylethanol
• CAS: 39997-40-5
• 化学式: C₆H₁₅O₄P
• 分子量: 182.156
• InChiKey: KXXHZVHYFQSELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙氧基磷酰乙醇 在 四氯化碳 作用下， 反应 1.0h， 生成 diethoxyphosphoryldichloroacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Guseinov, F. I.; Moskva, V. V.; Ismailov, V. M., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 1.1, p. 66 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethylphosphonoethyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-二乙氧基磷酰乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of alkylphosphonic and oxy derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758440
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 6-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2-二乙氧基磷酰乙醇 、 3 A molecular sieve 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (methyl 4-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-β-L-glycero-pent-3-enopyranosid)urono-5,1-lactone
  参考文献：
  名称：

  从灰孢链霉菌NIIDA和OGASAWARA合成乙二醛酶I抑制剂

  摘要：

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680425

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYLSULFONYLAMINOMETHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE I AND II DIABETES MELLITUS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE L'ACIDE ARYLSULFONYLAMINOMÉTHYLPHOSPHONIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE DIABÈTE SUCRÉ DE TYPE I ET DE TYPE II
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009016118A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to substituted arylsulphonylaminomethylphosphonic acid derivatives of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及取代的芳基磺酰氨基甲基磷onic acid衍生物，其具有通式（I），其中R，X，Y和Z如权利要求1中定义，其互变异构体，对映体，非对映体，混合物及其盐具有宝贵的药理性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基之间的相互作用，以及它们作为药物组合物。
• Novel compounds and methods for therapy
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20030109499A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Novel compounds are provided having formula (I) 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供具有以下化学式（I）的新化合物： 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，Z，X和*在此处定义。还提供了用于抗病毒方法和合成化合物（I）的过程。
• Diaryl ethers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04792616A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Novel diaryl ethers of the formula ##STR1## wherein A is CR.sup.3 or N and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, n and R.sup.6 are as defined hereinafter, processes for their preparation, herbicidal compositions which contain these compounds as the active ingredient as well as the use of these compounds or compositions for the control of weeds is disclosed.

  公开了式子##STR1##中A为CR.sup.3或N，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、n和R.sup.6如下所定义的新型二芳醚，以及它们的制备方法、含有这些化合物作为活性成分的除草剂组合物，以及利用这些化合物或组合物控制杂草的用途。
• Synthesis of 3′-<i>O</i>-Phosphonoethyl Nucleosides with an Adenine and a Thymine Base Moiety
  作者：Qiuya Huang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257770903044184

  日期：2009.8.11

  The synthesis and antiviral evaluation of new 3′-O-phosphonoethyl modified phosphonate nucleosides related to PMDTA and PMDTT is described. The reaction scheme starts from protected L-threose and the phosphonate group is introduced by the Arbuzov reaction. The 2′-OH as well as the 2′-deoxygenated nucleosides have been obtained. Unfortunately, none of these synthesized compounds shows activity against

  描述了与 PMDTA 和 PMDTT 相关的新型 3'-O-膦酰基乙基修饰的膦酸酯核苷的合成和抗病毒评估。反应方案从受保护的 L-苏糖开始，膦酸酯基团通过 Arbuzov 反应引入。已获得 2'-OH 和 2'-脱氧核苷。不幸的是，这些合成的化合物中没有一个显示出抗 HIV 和 HCV 的活性。
• Synthesis of 2-triazolylpurine Phosphonates
  作者：Zigfrīds Kapilinskis、Irina Novosjolova、Ērika Bizdēna、Māris Turks

  DOI：10.1007/s10593-021-02867-w

  日期：2021.1

  series of novel compounds containing triazole and phosphonate moieties were obtained under mild conditions. Reactions of 2,6-bis-(triazolyl)purine acyclic nucleoside phosphonates, in which triazole ring at C-6 atom of purine was acting as a good leaving group, and N- or S-nucleophiles allowed to obtain the respective 2-triazolylpurine phosphonates in 62–87% yields.

  在温和条件下获得了一系列含有三唑和膦酸酯部分的新型化合物。2,6-双-（三唑基）嘌呤无环核苷膦酸酯的反应，其中嘌呤的C-6原子上的三唑环充当良好的离去基团，并且使N-或S-亲核试剂获得各自的2-三唑基嘌呤膦酸酯的产率为62-87％。