二乙基[2-(苄氧基)乙基]膦酸酯 | 727-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基[2-(苄氧基)乙基]膦酸酯
• 英文名称: diethyl <2-(benzyloxy)ethyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-(benzyloxy)ethyl)phosphonate；Diethyl-2-benzyloxyethylphosphonat；Diethyl[2-(benzyloxy)ethyl]phosphonate；2-diethoxyphosphorylethoxymethylbenzene
• CAS: 727-18-4
• 化学式: C₁₃H₂₁O₄P
• 分子量: 272.281
• InChiKey: UWGILBJAPQTXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基[2-(苄氧基)乙基]膦酸酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 75.0h， 以63%的产率得到2-羟基乙基磷酸
  参考文献：
  名称：

  药理学说明的磷碘精A –具有神经保护活性的强效和选择性过氧化物酶体增殖物激活的受体β/δ激动剂

  摘要：

  我们报告过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂天然产物phosphoiodyn A的药效基团是膦酸酯核心。简化的膦酸酯13和15的合成提供了结构新颖，高度选择性和有效的PPARδ激动剂（分别为EC 50  = 78和112 nM）。此外，两种化合物在体外细胞模型中均显示出显着的神经保护活性，表明膦酸酯可能是用于设计用于治疗神经退行性疾病的治疗剂的有效新型支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.028
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二乙基[2-(苄氧基)乙基]膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of natural products with a phosphorus-carbon bond. 7. Synthesis of [1,1-2H2]-, [2,2-2H2]-, (R)- and (S)-[1-2H1](2-hydroxyethyl)phosphonic acid and (R,S)-[1-2H1](1,2-dihydroxyethyl)phosphonic acid and incorporation studies into fosfomycin in Streptomyces fradiae

  摘要：

  Nondeuteriated and deuteriated 2-(benzyloxy)ethanols (8a-c) were transformed into (2-hydroxyethyl)phosphonic acids (12a-c). 8c was prepared from dimethyl 2,3-O-isopropylidene-L-tartrate. 12b,c were fed to Streptomyces fradiae and were incorporated into fosfomycin (2), which was converted to amino phosphonic acid (-)-13. (-)-13 derived from 12b,c contained 42% and 34% deuterium, respectively. (1,2-Dihydroxyethyl)phosphonic acid ((+/-)-29) was not incorporated into fosfomycin. (S)- and (R)-(2-hydroxy[1-H-2-1]ethyl)phosphonic acids ((S)- and (R)-34) were prepared from (S)-2-(benzyloxy)[1-H-2-1]ethanol ((S)-30) and fed to S. fradiae. The deuterium of (R)-34 was lost, and the deuterium of (S)-34 was retained on incorporation into fosfomycin. The optical purity of (S)- and (R)-34 (84% and 86%, respectively) was determined by transformation to dimethyl ester and esterification with (+)-MTPA-Cl to afford 39b,c. 41 obtained from (S)-32 was identical with an authentic sample prepared from (S)-(2-amino[1-H-2-1]ethyl)phosphonic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00007a022

文献信息

• Synthesis of 3′-<i>O</i>-Phosphonoethyl Nucleosides with an Adenine and a Thymine Base Moiety
  作者：Qiuya Huang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257770903044184

  日期：2009.8.11

  The synthesis and antiviral evaluation of new 3′-O-phosphonoethyl modified phosphonate nucleosides related to PMDTA and PMDTT is described. The reaction scheme starts from protected L-threose and the phosphonate group is introduced by the Arbuzov reaction. The 2′-OH as well as the 2′-deoxygenated nucleosides have been obtained. Unfortunately, none of these synthesized compounds shows activity against

  描述了与 PMDTA 和 PMDTT 相关的新型 3'-O-膦酰基乙基修饰的膦酸酯核苷的合成和抗病毒评估。反应方案从受保护的 L-苏糖开始，膦酸酯基团通过 Arbuzov 反应引入。已获得 2'-OH 和 2'-脱氧核苷。不幸的是，这些合成的化合物中没有一个显示出抗 HIV 和 HCV 的活性。
• Enhanced Solubilization of Class B Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Methylases by Improved Cobalamin Uptake in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Nicholas D. Lanz、Anthony J. Blaszczyk、Erin L. McCarthy、Bo Wang、Roy X. Wang、Brianne S. Jones、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b01205

  日期：2018.3.6

  improve the overproduction of class B RS methylases in a soluble form by engineering a strain of E. coli to take in more cobalamin. We cloned five genes (btuC, btuE, btuD, btuF, and btuB) that encode proteins that are responsible for cobalamin uptake and transport in E. coli and co-expressed these genes with those that encode TsrM, Fom3, PhpK, and ThnK, four class B RS methylases that suffer from poor solubility

  未激活的碳和磷中心的甲基化是生物化学的新兴领域，尤其是考虑到此类反应是众多酶辅因子，抗生素和其他具有临床价值的天然产物生物合成中的关键步骤。这些动力学上具有挑战性的反应仅由自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）超家族中的酶催化，并且已分为四类（AD）。B类自由基SAM（RS）甲基化酶除了具有RS酶特征的[4Fe-4S]簇外，还需要钴胺素辅助因子。但是，它们在过度表达时的溶解性差，并且其营业额通常较差，这妨碍了详细的体外试验这些酶的研究。已经提出，不适当的折叠可能是由于在大肠杆菌中过量生产时钴胺素不足引起的，导致包涵体的形成。在本文中，我们报告了通过改造大肠杆菌菌株以吸收更多钴胺素来改善可溶性B类RS甲基化酶过量生产的努力。我们克隆了五个基因（btuC，btuE，btuD，btuF和btuB），这些基因编码负责钴胺素在大肠杆菌中摄取和运输的蛋白质。并将这些基因与编码TsrM，Fom3，PhpK和T
• Rosenthal,A.F. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 1273 - 1283
  作者：Rosenthal,A.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TW2020/7692
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HAMMERSCHMIDT, F.;KAHLIG, HANSPETER, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2364-2370
  作者：HAMMERSCHMIDT, F.、KAHLIG, HANSPETER

  DOI：——

  日期：——