tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 752244-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 752244-60-3
• 化学式: C₁₈H₂₀F₅NO₃
• 分子量: 393.354
• InChiKey: AKROYBJFBSDHGH-UCUJLANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 钯 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S,E)-tert-butyl 1-hydroxy-4-(perfluorophenyl)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高度立体特异性和高效率合成五氟苯基苯丙氨酸

  摘要：

  描述了由恶唑烷醛1快速有效地合成高五氟苯基丙氨酸（6），总产率为57％，ee≥98 ％。通过与由外消旋5获得的二肽相比，由5和1- Ser（O- t- Bu）-OCH 3衍生的偶联产物的19 F NMR分析确定产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jo049206z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 三苯基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.75h， 以92%的产率得到tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度立体特异性和高效率合成五氟苯基苯丙氨酸

  摘要：

  描述了由恶唑烷醛1快速有效地合成高五氟苯基丙氨酸（6），总产率为57％，ee≥98 ％。通过与由外消旋5获得的二肽相比，由5和1- Ser（O- t- Bu）-OCH 3衍生的偶联产物的19 F NMR分析确定产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jo049206z

文献信息

• A Highly Stereospecific and Efficient Synthesis of Homopentafluoro- phenylalanine
  作者：I. Ramesh Babu、Edward K. Hamill、Krishna Kumar

  DOI：10.1021/jo049206z

  日期：2004.8.1

  A short and efficient synthesis of homopentafluorophenylalanine (6) from oxazolidine aldehyde 1 in 57% overall yield and in >98% ee is described. The enantiomeric excess of the product was determined by 19F NMR analysis of the coupling product derived from 5 and l-Ser(O-t-Bu)-OCH3, by comparison to a dipeptide obtained from racemic 5.

  描述了由恶唑烷醛1快速有效地合成高五氟苯基丙氨酸（6），总产率为57％，ee≥98 ％。通过与由外消旋5获得的二肽相比，由5和1- Ser（O- t- Bu）-OCH 3衍生的偶联产物的19 F NMR分析确定产物的对映体过量。