5-氯-2-戊酮                                                                                                                                                              在
                                                                                                                                         Lindlar's catalyst                                                                                                                                                                                                                               
吡啶   、                                                                                                  
六甲基磷酰三胺   、                                                                                                  sodium tetrahydroborate   、                                                                                                  
溴乙烷   、                                                                                                  
正丁基锂   、                                                                                                  
氢气   、                                                                                                  
4-甲基苯磺酸吡啶   、                                                                                                  
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯   、                                                                                                  sodium bromide                                                                                                                                  作用下,
                                                                                                                以
                                                                                         
乙醇   、                                                                                         
二氯甲烷   、                                                                                         
水   、                                                                                         
丙酮   、                                                                                         
甲苯                                                                                  为溶剂,
                                                                                                                                                            -25.0~65.0 ℃
                                                                                                                            、101.33 kPa
                                                                                条件下,
                                                                                                                反应 97.5h,
                                                                                                                生成                                                 
8-[(t-butyldimethyl)silyloxy]-1-tetrahydropyranyloxynon-3(Z)-ene