C-(p-nitrophenyl)-N-phenylnitrone | 94664-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(p-nitrophenyl)-N-phenylnitrone
• 英文别名: C-Phenyl-N-(p-nitrophenyl)nitron；N-(4-nitrophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 94664-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: KSEWJQUSQWDBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-[o-(trimethylsilyl)carboranyl]iodonium acetate 、 C-(p-nitrophenyl)-N-phenylnitrone 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联 [3 + 2] 环加成 / 氧迁移 / 芳构化序列，硝酮与碳炔发生前所未有的正式 [5 + 2] 环加成

  摘要：

  杂环骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。由于其在一步中形成多键的优势，环加成反应为获得高度复杂的杂环创造了新的机会。在这里，我们描述了一种前所未有的正式 [5 + 2] 硝酮与邻碳炔的环加成反应，以提供碳硼烷稠合的七元杂环。实验和理论数据表明，这一前所未有的反应涉及一系列 [3 + 2] 环加成、NO 键断裂、氧迁移和重构化。在这个过程中，硝酮部分作为五原子偶联伙伴，两个杂原子都被结合到最终产品的框架中。这种新方法还提供了对硝酮化学的新见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09074
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基羟胺 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 C-(p-nitrophenyl)-N-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Andreev, S. A.; Sokolova, O. S.; Kogan, L. M., Journal of applied chemistry of the USSR, 1990, vol. 63, # 2.2, p. 376 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ¹³C and¹H NMR of Arylnitrones. Substituent Effects of α-Phenyl-<i>N</i>-(<i>p</i>-substituted phenyl)nitrones
  作者：Kohji Suda、Toshio Tsujimoto、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3607

  日期：1987.10

  Substituent effects on the chemical shifts of the conjugation sites in α-phenyl-N-arylnitrones (2) have been investigated. Resonance effects predominate at these positions. The electronic effects of the substituents should be treated separately between electron-donating groups and electron-withdrawing ones. A plausible mechanism for the transmission of the substituent effects in 2 has been proposed.

  研究了取代基对 α-苯基-N-芳基硝基腈 (2) 共轭位点化学位移的影响。共振效应在这些位置上占主导地位。取代基的电子效应应在供电子基团和吸电子基团之间分开处理。研究还提出了 2 中取代基效应传递的合理机制。
• A novel general method for the synthesis of nitrones by reaction of nitroso compounds with anions of aliphatic nitro compounds
  作者：I. M. Lyapkalo、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf01431312

  日期：1996.4

  Anions of aliphatic nitro compounds R1R2C=NO2− react with nitroso compounds RNO to give nitrones R1R2C=N(O)R. Salts of nitro compounds with metals and Et3N, as well as trimethylsilyl nitronates in the presence of F−, can serve as the sources of the anions. The structure of the nitrones was established by NMR spectroscopy. 1,3-Dipolar cycloaddition of a series of the nitrones obtained to olefins was

  脂肪族硝基化合物 R1R2C=NO2− 的阴离子与亚硝基化合物 RNO 反应生成硝酮 R1R2C=N(O)R。硝基化合物与金属和 Et3N 的盐，以及在 F- 存在下的硝基三甲基甲硅烷基酯，可以作为阴离子的来源。硝酮的结构通过核磁共振光谱确定。研究了获得的一系列硝酮与烯烃的 1,3-偶极环加成反应。
• Activation and Reaction Volumes for [4+2] and [3+2] Additions Involving Maleic Anhydride
  作者：V. D. Kiselev、G. G. Iskhakova、E. A. Kashaeva、M. S. Shikhab、M. D. Medvedeva、A. I. Konovalov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025148.16991.3a

  日期：2003.12

  The partial molar volumes of reactants and products of the [3+2] addition of C-(p-nitrophenyl)-N-phenylnitrone to maleic anhydride and of the [4+2] addition of 9,10-dimethylanthracene to the same dienophile were determined, and the reaction volumes were calculated. A new method was suggested for determining the reaction volume. The activation volumes of both reactions were calculated from the dependences of the reaction rates on the external pressure. The volume parameters of the reactions involving the reagents of close size are close. The ratios of the activation volumes to the reaction volumes are unity, which suggests a common concerted mechanism of the reactions. Factors that could be responsible for significant changes in the absolute values of the reaction volume parameters are discussed.
• Andreev, S. A.; Sokolova, O. S.; Kogan, L. M., Journal of applied chemistry of the USSR, 1990, vol. 63, # 2.2, p. 376 - 380
  作者：Andreev, S. A.、Sokolova, O. S.、Kogan, L. M.、Krol', V. A.

  DOI：——

  日期：——
• An Unprecedented Formal [5 + 2] Cycloaddition of Nitrones with <i>o</i>-Carboryne via Tandem [3 + 2] Cycloaddition/Oxygen Migration/Aromatization Sequence
  作者：Da Zhao、Jiji Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.5b09074

  日期：2015.11.4

  molecules. Cycloaddition reaction has created new opportunities to access heterocycles of great complexity due to its advantage of multiple bond formation in a single step. Here, we describe an unprecedented formal [5 + 2] cycloaddition of nitrone with o-carboryne to afford carborane-fused seven-membered heterocycles. Experimental and theoretical data suggest that a sequence of [3 + 2] cycloaddition, N-O

  杂环骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。由于其在一步中形成多键的优势，环加成反应为获得高度复杂的杂环创造了新的机会。在这里，我们描述了一种前所未有的正式 [5 + 2] 硝酮与邻碳炔的环加成反应，以提供碳硼烷稠合的七元杂环。实验和理论数据表明，这一前所未有的反应涉及一系列 [3 + 2] 环加成、NO 键断裂、氧迁移和重构化。在这个过程中，硝酮部分作为五原子偶联伙伴，两个杂原子都被结合到最终产品的框架中。这种新方法还提供了对硝酮化学的新见解。