(R)-2-(4,5-dihydroxy-4-methylpent-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 111602-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(4,5-dihydroxy-4-methylpent-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-1,2-diol；(2R)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentane-1,2-diol
• CAS: 111602-72-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: FCBLGSMNZOFCHR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4,5-dihydroxy-4-methylpent-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 生成 (1S,5S)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  YADAV, J. S.;REDDY, E. RAJARATHNAM, CURR. SCI., 57,(1988) N4, C. 1321-1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,2-trans-bis(hydroxycamphorsulfonamido)cyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-2-(4,5-dihydroxy-4-methylpent-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Frontalin：使用二甲基锌对酮的催化对映选择性加成合成

  摘要：

  (-)-frontalin 的第一次对映选择性合成，包括在四异丙醇钛和亚化学计量量的手性配体 1,2-反式存在下，二甲基锌与功能化 α,β-不饱和酮的对映选择性亲核 1,2-加成-双（羟基樟脑磺酰氨基）环己烷 (HOCSAC, 2) 作为关键步骤，进行了描述。对映体过量高达 89%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300261

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Frontalin
  作者：Masaki Ohwa、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1246/cl.1987.41

  日期：1987.1.5

  (+)- and (−)-Frontalin have been obtained from a chiral 1,3-oxathiane precursor in a short (3-step) synthesis in moderate (70%) enantiomeric excess (e.e.). A longer (6-step) modification gives the ...

  (+)- 和 (-)-Frontalin 是从手性 1,3-氧杂环丙烷前体以中等 (70%) 对映体过量 (ee) 的短（3 步）合成获得的。更长的（6 步）修改使...
• YADAV, J. S.;REDDY, E. RAJARATHNAM, CURR. SCI., 57,(1988) N4, C. 1321-1330
  作者：YADAV, J. S.、REDDY, E. RAJARATHNAM

  DOI：——

  日期：——
• (−)-Frontalin: Synthesis using the Catalytic Enantioselective Addition of Dimethylzinc to a Ketone
  作者：Miguel Yus、Diego J. Ramón、Oscar Prieto

  DOI：10.1002/ejoc.200300261

  日期：2003.8

  The first enantioselective synthesis of (−)-frontalin involving an enantioselective nucleophilic 1,2-addition of dimethylzinc to a functionalized α,β-unsaturated ketone, in the presence of titanium tetraisopropoxide and a substoichiometric amount of the chiral ligand 1,2-trans-bis(hydroxycamphorsulfonamido)cyclohexane (HOCSAC, 2) as the key step, is described. The enantiomeric excess is as high as

  (-)-frontalin 的第一次对映选择性合成，包括在四异丙醇钛和亚化学计量量的手性配体 1,2-反式存在下，二甲基锌与功能化 α,β-不饱和酮的对映选择性亲核 1,2-加成-双（羟基樟脑磺酰氨基）环己烷 (HOCSAC, 2) 作为关键步骤，进行了描述。对映体过量高达 89%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)