(4S)-4-phenyl-3-<(3S)-3-phenylbutyryl>oxazolidin-2-one | 146137-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-<(3S)-3-phenylbutyryl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: (3(3S),4S)-4-phenyl-3-(3-phenylbutanoyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-phenyl-3-(3-phenylbutanoyl)oxazolidin-2-one；(S)-4-phenyl-3-((S)-3-phenyl-butyryl)-oxazolidin-2-one；4-Phenyl-3-(3-phenyl-butyryl)-oxazolidin-2-one；(4S)-4-phenyl-3-[(3S)-3-phenylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 146137-34-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: QTEDIMBXZHKQES-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenyl-3-<(3S)-3-phenylbutyryl>oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-azido-(3R)-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Patel, Dinesh; Hruby, Victor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3057 - 3060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-4-phenyl-3-<(3S)-3-phenylbutyryl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Patel, Dinesh; Hruby, Victor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3057 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20060041146A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及一类化合物，其结构式如下： 这些化合物在治疗由MEK过度活跃引起的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗诸如癌症、认知和CNS疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面是有用的。
• Diastereoselective copper-catalysed 1,4-addition of Grignard reagents to N-enoyl oxazolidinones
  作者：Michal Drusan、Zuzana Galeštoková、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c3ra42024h

  日期：——

  Conjugate additions of organometallic reagents to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives give access to numerous β-substituted chiral building blocks. Chiral oxazolidinones serve as useful surrogates of carboxylic function in the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents. N-Enoyl oxazolidinones undergo this 1,4-addition with a catalytic amount of copper salt and using either chiral or

  将有机金属试剂共轭添加到α，β-不饱和羧酸衍生物中可以得到许多β-取代的手性结构单元。手性恶唑烷酮在格氏试剂的不对称共轭加成中可用作有用的羧基官能替代物。N-烯丙基恶唑烷酮与1,4-催化量的铜盐进行加成反应，并使用手性或非手性膦配体。特别地，手性二茂铁基膦烷恶唑啉被证明可用于实现高非对映选择性。以高收率和高非对映选择性（直至单一非对映异构体）获得所得的N-酰基恶唑烷酮。
• Palladium-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of 3-Arylbutanoic Acid Derivatives
  作者：Wubin Zhi、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02104

  日期：2017.12.1

  first palladium-catalyzed diastereoselective conjugate addition of arylboronic acids to chiral imides is reported. The catalytic system employing 4-tert-butyloxazolidin-2-one as the chiral auxiliary in a mixed solvent system of MeOH/H2O (1:3) under an air atmosphere provides the optically active 3-arylbutanoic acid derivatives in excellent yields with high diastereoselectivity.

  据报道，芳基硼酸第一次钯催化的非对映选择性共轭加成到手性酰亚胺上。在空气气氛下，在MeOH / H 2 O（1：3）混合溶剂体系中，以4-叔丁基恶唑烷-2-酮为手性助剂的催化体系提供了具有优异收率的旋光性3-芳基丁酸衍生物。高非对映选择性。
• Asymmetric 1,4-addition of organocuprates to chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyl-4-phenyl-2-oxazolidinones: a new approach to the synthesis of chiral .beta.-branched carboxylic acids
  作者：Ernesto Nicolas、K. C. Russell、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo00055a039

  日期：1993.1
• SUBSTITUTED HYDANTOINS
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1781649A2

  公开（公告）日：2007-05-09