(2R)-azido-(3R)-phenylbutanoic acid | 128677-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-azido-(3R)-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-azido-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 128677-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: YQSDHKHARGOUQR-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-azido-(3R)-phenylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 erythro-D-(2R,3R)-β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸的不对称合成：β-甲基苯基丙氨酸的光学纯异构体的有效合成。

  摘要：

  许多α-氨基酸的非对映体β-氢的取代为肽结构的三维形貌控制提供了一种方法。需要氨基酸的不对称合成来促进这些研究。β-甲基苯丙氨酸，（2S，3S）-，（2R，3R）-，（2S，3R）-和（2R，3S）-β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体均以高光学纯度合成。通过选择起始材料（+）-或（-）-3-苯基丁酸来设定β中心的立体化学。将这些酸与适当的-或-辅助的（4-苯基甲基-2-恶唑烷酮）连接，得到3'-苯基丁酰基-4-苯基甲基-2-恶唑烷酮。不对称溴化是通过Evans和同事的柠檬酰亚胺烯醇盐溴化方法完成的（J.Am. 化学 Soc。1990年112，4011-40）。从中间体溴化物之一的X射线结构获得了不对称诱导的证据。使用四甲基胍叠氮化物通过S N 2置换将溴化物转化为非对映异构叠氮化物。通过催化水解回收手性助剂后，通过在10％Pd / C上催化氢化获得手性氨基酸。所有四种异构体均以95：5至99：1的对映体纯度获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81570-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R)-azido-(3R)-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Patel, Dinesh; Hruby, Victor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3057 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of unusual amino acids: An efficient synthesis of optically pure isomers of β-methylphenylalanine.
  作者：Ramalinga Dharanipragada、Katia VanHulle、Anne Bannister、Soaring Bear、Lisa Kennedy、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81570-2

  日期：1992.6

  These acids were attached to the appropriate - or -auxiliary (a 4-phenylmethyl-2-oxazolidinone) to give a 3′-phenylbutanoyl-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone. Asymmetric bromination was accomplished via the ciral imide enolate bromination methodology of Evans and co-workers (J. Am. Chem. Soc.1990112, 4011-40). Evidence for asymmetric induction was obtained from the X-ray structure of one of the intermediate

  许多α-氨基酸的非对映体β-氢的取代为肽结构的三维形貌控制提供了一种方法。需要氨基酸的不对称合成来促进这些研究。β-甲基苯丙氨酸，（2S，3S）-，（2R，3R）-，（2S，3R）-和（2R，3S）-β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体均以高光学纯度合成。通过选择起始材料（+）-或（-）-3-苯基丁酸来设定β中心的立体化学。将这些酸与适当的-或-辅助的（4-苯基甲基-2-恶唑烷酮）连接，得到3'-苯基丁酰基-4-苯基甲基-2-恶唑烷酮。不对称溴化是通过Evans和同事的柠檬酰亚胺烯醇盐溴化方法完成的（J.Am. 化学 Soc。1990年112，4011-40）。从中间体溴化物之一的X射线结构获得了不对称诱导的证据。使用四甲基胍叠氮化物通过S N 2置换将溴化物转化为非对映异构叠氮化物。通过催化水解回收手性助剂后，通过在10％Pd / C上催化氢化获得手性氨基酸。所有四种异构体均以95：5至99：1的对映体纯度获得。
• Asymmetric synthesis of unusual amino acids: Synthesis of optically pure isomers of β-methylphenylalanine
  作者：Ramalinga Dharanipragada、Ernesto Nicolas、Geza Toth、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93366-0

  日期：1989.1

  All the four individual isomers of β-methylphenylalanine have been synthesized in very high optical purities by utilizing in part the chiral imide enolate bromination methodology of Evans and co-workers.

  β-甲基苯丙氨酸的所有四个单独的异构体都是通过部分地利用Evans和他的同事们的手性酰亚胺烯醇式溴化方法合成的，具有很高的光学纯度。
• DHARANIPRAGADA, RAMALINGA;NICOLAS, ERNESTO;TOTH, GEZA;HRUBY, VICTOR J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 6841-6844
  作者：DHARANIPRAGADA, RAMALINGA、NICOLAS, ERNESTO、TOTH, GEZA、HRUBY, VICTOR J.

  DOI：——

  日期：——
• Li, Guigen; Patel, Dinesh; Hruby, Victor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3057 - 3060
  作者：Li, Guigen、Patel, Dinesh、Hruby, Victor J.

  DOI：——

  日期：——
• A New Strategy for the Synthesis of Four Individual Isomers of β-Methylphenylalanine
  作者：Feng-Di Lung、Guigen Li、Bith-Show Lou、Victor J. Hruby

  DOI：10.1080/00397919508010789

  日期：1995.1

  Abstract The application of an allylic strain effect in boron enolates and asymmetric Michael-like addition/electrophilic bromination reactions is reported for the asymmetric synthesis of the individual isomers of unusual constrained amino acids. For β-substituted α-amino acids, all of the final optically pure products were identical to authentic samples, which provided further and unequivocal evidence

  摘要报道了烯丙基应变效应在硼烯醇化物和不对称迈克尔样加成/亲电溴化反应中的应用，用于不对称合成个别受限氨基酸的异构体。对于β-取代的α-氨基酸，所有最终的光学纯产品都与真实样品相同，这为确认本报告中新方法的立体化学控制的分配提供了进一步明确的证据。