1-(2-methoxy-phenyl)-oct-2-yn-1-one | 767303-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-phenyl)-oct-2-yn-1-one
• 英文别名: 2-Octyn-1-one, 1-(2-methoxyphenyl)-；1-(2-methoxyphenyl)oct-2-yn-1-one
• CAS: 767303-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: FNBVVQUFHVLHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-phenyl)-oct-2-yn-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(Z)-3-Iodo-1-(2-methoxy-phenyl)-oct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(3-Aryl-2-propynoyl) 苯甲醚的电促进环化合成 3-卤代黄酮类化合物

  摘要：

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400027
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-methoxy-phenyl)-oct-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(3-Aryl-2-propynoyl) 苯甲醚的电促进环化合成 3-卤代黄酮类化合物

  摘要：

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400027

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of 3-Iodochromones and Heteroatom Analogues via ICl-Induced Cyclization
  作者：Chengxiang Zhou、Anton V. Dubrovsky、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0523722

  日期：2006.2.1

  The ICl-induced cyclization of heteroatom-substituted alkynones provides a simple, highly efficient approach to various 3-iodochromones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and generally provides chromones in good to excellent yields. Subsequent palladium-catalyzed transformations afford a rapid increase in molecular complexity and a convenient

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。
• A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides
  作者：Baomin Wang、Martine Bonin、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/jo050760y

  日期：2005.7.1

  Alkynyldimethylaluminum reagents react with various aromatic and aliphatic acid chlorides in a fast and efficient way. This reaction provides a simple entry to numerous ynones, using readily available, inexpensive, and nontoxic metalating agent, and does not require any transition metal as a catalyst.

  炔基二甲基铝试剂可以快速有效地与各种芳香族和脂肪族酰氯反应。该反应使用容易获得，廉价且无毒的金属化剂，可以轻松地进入众多的炔酮，并且不需要任何过渡金属作为催化剂。
• Radical cyclization of alkynyl aryl ketones for the synthesis of 3-seleno-substituted thiochromones and chromones
  作者：Ricardo H. Bartz、Krigor B. Silva、Thiago J. Peglow、Angelita M. Barcellos、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1039/d2ob01762h

  日期：——

  ones and 3-organylselanylchromones via the radical cyclization reaction between alkynyl aryl ketones containing an ortho-thiopropyl/methoxy group and diorganyl diselenides promoted by Oxone®. This method allows the construction and seleno-functionalization of thiochromones and chromones using Oxone® as a stable and non-hazardous oxidizing agent in the presence of CH3CN at 82 °C. These reactions tolerate

  我们报告了一种通过含有邻硫代丙基/甲氧基的炔基芳基酮与 Oxone® 促进的二有机基二硒化物之间的自由基环化反应直接合成 3-有机基硒基硫代色酮和 3-有机基硒基色酮的策略。该方法允许在CH 3存在下使用 Oxone® 作为稳定且无害的氧化剂来构建和硒代官能化硫色酮和色酮CN 在 82 °C。这些反应可容忍各种取代基，并允许合成 21 种新的 3-有机基硒基硫代色酮和硒基色酮，产率从高到高 (55–95%)。此外，所开发的方法证明适用于放大（3.0 mmol，80%），并且所制备化合物的合成有效性在 2-phenyl-3-(phenylselanyl)-4 H -thiochromen-4的氧化中得到证明-一。
• Synthesis of 3-Halogenated Flavonoids<i>via</i>Electrophile-Promoted Cyclization of 2-(3-Aryl-2-propynoyl)anisoles
  作者：Chi-Fong Lin、Tsai-Hui Duh、Wen-Der Lu、Jeng-Lin Lee、Chia-Ying Lee、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200400027

  日期：2004.2

  Treatment of 2-(1-aryl-3-propynoyl) anisoles 1 with N-chlorosuccinimide (NCS) or N-bromosuccinimide (NBS) gave the 3-halogenated flavones and their related molecules in moderate yields.

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。