2-hydroxy-3-allyloxypropyl 4-toluenesulfonate | 70161-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-allyloxypropyl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-allyloxy-3-tosyloxy-2-propanol；1,2-Propanediol, 3-(2-propenyloxy)-, mono(4-methylbenzenesulfonate)；(2-hydroxy-3-prop-2-enoxypropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70161-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: JQCKHRKQBPRBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-allyloxypropyl 4-toluenesulfonate 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-3-(烯丙氧基)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: synthesis of highly enantiomerically pure 1,2-epoxy aldehydes, epoxy alcohols, thiirane, aziridine, and glyceraldehyde 3-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a026
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 、 对甲苯磺酰氯 在 iron(III) chloride 、 苯甲酰三氟丙酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-hydroxy-3-allyloxypropyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3结合苯甲酰三氟丙酮催化碳水化合物的区域选择性磺酰化/酰化反应及其机理研究。

  摘要：

  使用二异丙基乙胺（DIPEA）或碳酸钾（K2CO3）作为碱，将催化量的FeCl3与苯甲酰基三氟丙酮（Hbtfa）（FeCl3 / Hbtfa = 1/2）结合用于催化二醇和多元醇的磺酰化/酰化。该催化体系表现出高催化活性，导致具有高区域选择性的磺酰化/酰化产物的优异分离产率。机理研究表明，FeCl3最初在碱性条件下于室温下于溶剂乙腈中以两倍的Hbtfa量形成[Fe（btfa）3]（btfa =苯甲酰基三氟丙酮酸酯）。然后，在碱的存在下，Fe（btfa）3和底物的两个羟基形成五元或六元环中间体。环状中间体和磺酰化试剂之间的随后反应导致底物的选择性磺酰化。所有关键中间体均在高分辨率质谱分析中捕获，因此首次证明了这种机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03128

文献信息

• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035927A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。
• [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE MCL-1 ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2019035911A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of formula (I), wherein A2, A3, A4, A6, A7, A8, A15, RA, R5, R9, R10A, R10B, R11, R12, R13, R14, R16, W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本公开提供了式(I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病况，包括癌症方面是有用的。还提供了包含式(I)化合物的药物组合物。
• Complexes of cyclic polyaza chelators with cations of alkaline earth metals for enhanced biological activity
  申请人：Winchell S. Harry

  公开号：US20050112066A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Cyclic polyaza chelators that possess high affinity and specificity for first transition series metal cations exhibit an unanticipated improvement in biological activity when administered as complexes with cations of the alkaline earth metals, Ca(II) and Mg(II), most notably Ca(II). By virtue of this improvement, these complexes are particularly effective in the treatment of pathological conditions, including ischemia and ischemia-reperfusion injury.

  具有高亲和力和特异性的环状多氮螯合剂，当与碱土金属阳离子的络合物一起给药时，表现出生物活性的意外改善，其中以Ca(II)和Mg(II)的络合物最为显著，尤其是Ca(II)。由于这种改善，这些络合物在治疗病理条件，包括缺血和缺血再灌注损伤方面特别有效。
• Neuroprotection and cardioprotection afforded by chelators with high affinity and specificity for cations of first transition series elements
  申请人：CONCAT, LTD. a California Limited Partnership

  公开号：US20040006055A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds that demonstrate chelation affinity and selectivity for first transition series elements are administered to patients suffering from such conditions as ischemia, prolonged seizures and trauma to provide neuroprotection, cardioprotection, or both. These compounds when administered form complexes with chelatable iron and copper cations and thereby mitigate the ability of these cations to catalyze Haber-Weiss reactions that form toxic hydroxy free radicals that cause tissue injury. These compounds also form complexes with chelatable zinc cations thereby inhibiting the cytotoxicity associated with excess chelatable zinc.

  表现出对第一过渡系列元素具有螯合亲和力和选择性的化合物被用于治疗患有缺血、持续性癫痫和创伤等疾病的患者，以提供神经保护、心脏保护或两者兼而有之。这些化合物在被给药时会与可螯合的铁和铜阳离子形成络合物，从而减轻这些阳离子催化哈伯-魏斯反应的能力，这些反应会产生导致组织损伤的有毒羟自由基。这些化合物还会与可螯合的锌阳离子形成络合物，从而抑制与过多可螯合锌相关的细胞毒性。