4-methyl-5-n-pentyl-1-(4-tolylsulfonyl)-1,2,3-triazole | 1309767-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-n-pentyl-1-(4-tolylsulfonyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(methyl)-5-pentane-1,2,3-triazole；4-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-pentyltriazole；4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-pentyltriazole
• CAS: 1309767-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 307.417
• InChiKey: SYEVYXPMUNZGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1,2-二烯 、 4-methyl-5-n-pentyl-1-(4-tolylsulfonyl)-1,2,3-triazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,4-bis(diphenylphosphino)pentane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和丙二烯开​​始的多取代吡咯的区域控制合成

  摘要：

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol401340u
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-庚炔 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到4-methyl-5-n-pentyl-1-(4-tolylsulfonyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔化物和磺酰基叠氮化物选择性形成1,5-取代的磺酰基三唑

  摘要：

  发现乙炔化物与磺酰基叠氮化物的反应选择性地形成1，5-取代的磺酰基三唑。因此，与流行的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应相比，该反应可提供区域异构产物。该反应对于多种炔烃源和磺酰叠氮是有效和选择性的，并且可以掺入另外的亲电试剂以产生1,4,5-三取代的磺酰基三唑。

  DOI：

  10.1021/ol200696q

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 2-Amino Ketones by Rhodium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Alkenols
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Qiang Zhao、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.201600320

  日期：2017.2

  A study on a rhodium(II)‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with 2‐alkenols is reported. The reaction is initiated by insertion of an α‐imino carbene into the O–H linkage of alcohol, forming a 2‐alkenoxy enamide intermediate. A thermal [3,3]‐sigmatropic rearrangement follows to yield 2‐substituted 2‐amino ketone in a stereoselective manner. The successful application of this methodology

  据报道，铑（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-烯醇的反应。通过将α-亚氨基卡宾插入醇的OH键中，形成2-烯氧基烯酰胺中间体，从而引发反应。随后发生热[3,3]-σ重排，以立体选择性方式产生2-取代的2-氨基酮。还介绍了该方法在（-）- α- conhydrine形式合成中的成功应用。
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。