10-butyl-10-demethylcolchicine | 101342-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 10-butyl-10-demethylcolchicine
• 英文别名: (S)-N-(10-Butoxy-5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-9-oxobenzo(a)heptalen-7-yl)acetamide；N-[(7S)-10-butoxy-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 101342-46-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: QNOGISAETFMXJL-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  735.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 、 titanium (IV) butoxide 以 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以29%的产率得到10-butyl-10-demethylcolchicine
  参考文献：
  名称：

  10-烷基-10-去甲基秋水仙碱

  摘要：

  结果表明，秋水仙碱（4）可以在（RO）4 M（M = Ti，Zr;参见方案2）的存在下在ROH中加热，在C（10）上被区域特异性地醚化。PrOH中的（PrO）4 Zr比PrOH中的（PrO）4 Ti产生更好的产率，并且在转化的催化变体中，（PrO）4 Zr比（PrO）4 Ti更有效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790121

文献信息

• 10-Alkyl-10-demethylcolchicines
  作者：Pavlos Kouroupis、Jacqueline Kessler、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19960790121

  日期：1996.2.7

  It is shown that colchicine (4) can regiospecifically be transetherified at C(10) by heating in ROH in the presence of (RO)4M (M = Ti, Zr; cf. Scheme 2). (PrO)4Zr in PrOH gives better yields than (PrO)4Ti in PrOH, and also in the catalytic variant of the conversion is (PrO)4Zr more effective than (PrO)4Ti.

  结果表明，秋水仙碱（4）可以在（RO）4 M（M = Ti，Zr;参见方案2）的存在下在ROH中加热，在C（10）上被区域特异性地醚化。PrOH中的（PrO）4 Zr比PrOH中的（PrO）4 Ti产生更好的产率，并且在转化的催化变体中，（PrO）4 Zr比（PrO）4 Ti更有效。