3α-<(tetrahydropyranyl)oxy>-5β-cholan-24-al | 72639-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-<(tetrahydropyranyl)oxy>-5β-cholan-24-al
• 英文别名: 3α-tetrahydropyranyloxy-5β-cholan-24-al；3α-(2-Tetrahydropyranyloxy)-24-oxo-5β-cholane；3α-[(tetrahydropyranyl)oxy]-5β-cholan-24-al；3a-Tetrahydropyranyloxy-5b-cholan-24-al；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanal
• CAS: 72639-66-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: UEBBCALWRMXVST-NAJZGSEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-<(tetrahydropyranyl)oxy>-5β-cholan-24-al 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 酒石酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (24R,25S)-3α-<(tetrahydropyranyl)oxy>-5β-cholestane-24,26-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (24R,25S)-5.beta.-cholestane-3.alpha.,24,26-triol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a038
• 作为产物：
  描述：

  3α-tetrahydropyranyloxy-chol-24-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3α-<(tetrahydropyranyl)oxy>-5β-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  [（24S）-羟基和（24S）-24,25-环氧胆固醇类似物的合成，核LXR受体的潜在激动剂]。

  摘要：

  提出了一种新的合成方法，该方法从石胆酸开始合成一系列异构的24-羟基-和24,25-环氧类固醇。中间体δ24-烯烃的无尖锐不对称羟基化反应用作确定目标化合物立体化学的反应。所得衍生物是核受体LXRalpha和LXRbeta的潜在激动剂，可能在结构功能研究中有用。

  DOI：

  10.1134/s1068162006060124

文献信息

• Novel vitamin D.sub.3 derivative and process for preparing the same
  申请人：Yamada; Sachiko

  公开号：US04284577A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  A novel vitamin D.sub.3 derivative of the formula ##STR1## (wherein R.sub.1 is hydrogen or a hydroxyl group) which exhibits strong biological activity like that of vitamin D and is useful as a medicine; and a process for producing the same are disclosed.

  揭示了一种新的维生素D.sub.3衍生物，化学式为##STR1##（其中R.sub.1为氢或羟基），该衍生物表现出类似于维生素D的强生物活性，并且可用作药物；以及生产该衍生物的方法。
• US4284577A
  申请人：——

  公开号：US4284577A

  公开（公告）日：1981-08-18
• US4354972A
  申请人：——

  公开号：US4354972A

  公开（公告）日：1982-10-19
• Synthesis of (24S)-hydroxy-and (24S)-24,25-epoxycholesterol analogues, potential agonists of nuclear LXR receptors
  作者：V. A. Khripach、V. N. Zhabinskii、A. V. Antonchick、A. P. Antonchick

  DOI：10.1134/s1068162006060124

  日期：2006.12

  A new approach to the synthesis of a series of isomeric 24-hydroxy- and 24,25-epoxysteroids starting from lithocholic acid was proposed. Sharpless asymmetric hydroxylation of intermediate delta24-olefines was used as a reaction determining the stereochemistry of target compounds. The resulting derivatives are potential agonists of nuclear receptors LXRalpha and LXRbeta and are potentially useful in

  提出了一种新的合成方法，该方法从石胆酸开始合成一系列异构的24-羟基-和24,25-环氧类固醇。中间体δ24-烯烃的无尖锐不对称羟基化反应用作确定目标化合物立体化学的反应。所得衍生物是核受体LXRalpha和LXRbeta的潜在激动剂，可能在结构功能研究中有用。
• Diastereoselective synthesis of (24R,25S)-5.beta.-cholestane-3.alpha.,24,26-triol
  作者：C. K. Lai、M. Gut

  DOI：10.1021/jo00380a038

  日期：1987.2