Ethyl-2-(6-amino-3-chloro-5-nitropyrazin-2-yl)-3-amino-2-butenoate | 90141-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Ethyl-2-(6-amino-3-chloro-5-nitropyrazin-2-yl)-3-amino-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-2-(6-amino-3-chloro-5-nitropyrazin-2-yl)but-2-enoate；ethyl 3-amino-2-(6-amino-3-chloro-5-nitropyrazin-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 90141-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₄
• 分子量: 301.689
• InChiKey: RFLGUCFYZWIVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 Ethyl-2-(6-amino-3-chloro-5-nitropyrazin-2-yl)-3-amino-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Amino and alkylaminoalkenoate ester derivatives of

  摘要：

  本发明涉及2-氨基-5-氯-3-硝基吡嗪的氨基烯酸酯衍生物，其可作为低氧肿瘤细胞对治疗放射线的敏感剂。还涉及通过将2-氨基-5,6-二氯-3-硝基吡嗪与氨基或烷基氨基取代的α，β-不饱和烯酸酯反应制备这种化合物的方法。此外，本申请还涉及含有这种化合物的制药组合物和治疗方法，包括将这种化合物用于接受放射治疗的患者，以增强这种治疗的有效性，通过使低氧肿瘤细胞对治疗放射线敏感。

  公开号：

  US04435400A1

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution by 3-amino-2-butenoates
  作者：George D. Hartman、Richard D. Hartman、David W. Cochran

  DOI：10.1021/jo00170a053

  日期：1983.11
• Amino and alkylaminoalkenoate ester derivatives of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04435400A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  The present invention relates to aminoalkenoate ester derivatives of 2-amino-5-chloro-3-nitropyrazine useful as sensitizers of hypoxic tumor cells to therapeutic radiation. It also relates to the process of preparing such compounds by reaction of 2-amino-5,6-dichloro-3-nitro-pyrazine with an amino or alkylamino substituted .alpha.,.beta.-unsaturated alkenoate ester. In addition the application relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treatment comprising administering such compounds to patients undergoing radiation treatment to enhance the effectiveness of such treatment by sensitizing hypoxic tumor cells to therapeutic radiation.

  本发明涉及2-氨基-5-氯-3-硝基吡嗪的氨基烯酸酯衍生物，其可作为低氧肿瘤细胞对治疗放射线的敏感剂。还涉及通过将2-氨基-5,6-二氯-3-硝基吡嗪与氨基或烷基氨基取代的α，β-不饱和烯酸酯反应制备这种化合物的方法。此外，本申请还涉及含有这种化合物的制药组合物和治疗方法，包括将这种化合物用于接受放射治疗的患者，以增强这种治疗的有效性，通过使低氧肿瘤细胞对治疗放射线敏感。