[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-pent-4-enoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 920749-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-pent-4-enoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 920749-30-0
• 化学式: C₃₉H₃₄O₁₁
• 分子量: 678.692
• InChiKey: GMLQPZWSKBEGTJ-MSRCJJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-pent-4-enoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate 、 双丙酮半乳糖 在 苯基溴化硒 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到1,2:3:4-di-O-isopropylidene-6-O-(tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  利用戊糖基戊烯酸酯和PhSeOTf的新型高效糖基化方法

  摘要：

  PhSeOTf以甘露糖基戊烯酸酯和葡糖基戊烯酸酯促进各种糖基受体的糖基化，因为糖基供体以高收率提供了相应的二糖。目前的糖基戊烯酸酯/ PhSeOTf方法表明，用2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露吡喃糖基戊烯酸酯可以实现仲醇受体的完整α-选择性甘露糖基化反应，从而获得高收率的α-二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.158
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-pent-4-enoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用戊糖基戊烯酸酯和PhSeOTf的新型高效糖基化方法

  摘要：

  PhSeOTf以甘露糖基戊烯酸酯和葡糖基戊烯酸酯促进各种糖基受体的糖基化，因为糖基供体以高收率提供了相应的二糖。目前的糖基戊烯酸酯/ PhSeOTf方法表明，用2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露吡喃糖基戊烯酸酯可以实现仲醇受体的完整α-选择性甘露糖基化反应，从而获得高收率的α-二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.158

文献信息

• LOPEZ, J. CRISTOBAL;FRASER-REID, BERT, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. ,(1991) N, C. 159-161
  作者：LOPEZ, J. CRISTOBAL、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• A new efficient glycosylation method employing glycosyl pentenoates and PhSeOTf
  作者：Tae Jin Choi、Ju Yuel Baek、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.158

  日期：2006.12

  The PhSeOTf promoted glycosylations of various glycosyl acceptors with mannosyl pentenoates and glucosyl pentenoates as glycosyl donors afforded corresponding disaccharides in high yields. And the present glycosyl pentenoates/PhSeOTf method showed that the complete α-selective mannosylation of secondary alcohol acceptors was achieved with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-mannopyranosyl pentenoate to give α-disaccharides

  PhSeOTf以甘露糖基戊烯酸酯和葡糖基戊烯酸酯促进各种糖基受体的糖基化，因为糖基供体以高收率提供了相应的二糖。目前的糖基戊烯酸酯/ PhSeOTf方法表明，用2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露吡喃糖基戊烯酸酯可以实现仲醇受体的完整α-选择性甘露糖基化反应，从而获得高收率的α-二糖。