N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N"-hexylguanidine | 1141462-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N"-hexylguanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-hexyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1141462-07-8
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₄
• 分子量: 343.467
• InChiKey: JTVXYRAJMDRLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N"-hexylguanidine
  参考文献：
  名称：

  NIS-promoted guanylation of amines

  摘要：

  An efficient NIS-promoted guanylation reaction is described. This procedure allows the guanylation of primary and secondary amines through the reaction with di-Boc-thiourea and di-Boc-S-methylisothiourea, respectively. We demonstrated that the use of NIS compares favorably with existing methods and is an attractive alternative to heavy metal or Mukayama's reagent activation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.073

文献信息

• A Mild and Inexpensive Procedure for the Synthesis of N,N′-Di-Boc-Protected Guanidines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218365

  日期：2009.12

  A novel and efficient synthetic procedure for converting a diverse set of amines to N,N′ -di-Boc-protected guanidines is described. The methodology comprises the use of cyanuric chloride (TCT) as activating reagent for di-Boc-thiourea. The employ of inexpensive TCT instead of classical HgCl 2 eliminates the environmental hazard of heavy-metal waste without appreciable loss of yield or reactivity. This

  描述了一种将多种胺转化为 N,N' -di-Boc 保护的胍的新型有效合成程序。该方法包括使用氰尿酰氯 (TCT) 作为二-Boc-硫脲的活化剂。使用廉价的 TCT 代替经典的 HgCl 2 消除了重金属废物对环境的危害，而不会显着降低产量或反应性。该协议为目前使用的胺类鸟苷酸化提供了另一种途径。
• NIS-promoted guanylation of amines
  作者：Keiichiro Ohara、Jean-Jacques Vasseur、Michael Smietana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.073

  日期：2009.4

  An efficient NIS-promoted guanylation reaction is described. This procedure allows the guanylation of primary and secondary amines through the reaction with di-Boc-thiourea and di-Boc-S-methylisothiourea, respectively. We demonstrated that the use of NIS compares favorably with existing methods and is an attractive alternative to heavy metal or Mukayama's reagent activation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.