1,6-anhydro-4-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 22348-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-D-glucose 4-benzylether；1,6-anhydro-4-O-benzyl-beta-D-glucopyranose；(1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol
• CAS: 22348-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: JAHFSHKOMOVUCI-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-β-D-glucopyranose 生成 [(1R,2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  CRUZADO, M. CARMEN;MARTIN-LOMAS, MANUEL, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 193-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-D-allopyranose 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  CRUZADO, M. CARMEN;MARTIN-LOMAS, MANUEL, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 193-199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regioselectivity of tributyltin ether-mediated benzylation of 1,6-anhydro-β-d-hexoipyranoses
  作者：M. Carmen Cruzado、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84142-9

  日期：1988.5

  Abstract The benzylation of 1,6-anhydro-β- d -galactopyranose and the manno , allo , altro , gulo , talo , gluco , and ido isomers, using bis(tributyltin) oxide and N -methylimidazole, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, or tetrabutylammonium fluoride as catalyst, has been studied. The results confirm the importance of the catalyst in the benzylation reactions and indicate that the

  摘要用双（三丁基锡）氧化物和N-甲基咪唑，四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，1,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖和甘露糖，同分异构体，altro，gulo，talo，葡萄糖和氨基异构体进行苄基化或以四丁基氟化铵为催化剂已被研究。结果证实了催化剂在苄基化反应中的重要性，并且表明顺式-轴向羟基的存在似乎对于区域选择性苄基化是必需的。
• NEW METHOD FOR PREPARING ISOFAGOMINE AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Rybczynski Philip

  公开号：US20100160638A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.

  使用新的工艺从D-(−)-阿拉伯糖和L-(−)-木糖制备异法戈明、其衍生物、中间体和盐的方法。
• Method for preparing isofagomine and its derivatives
  申请人：Rybczynski Philip

  公开号：US08487110B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.

  使用新的工艺从D-(−)-阿拉伯糖和L-(−)-木糖制备异法戈明、其衍生物、中间体和盐的方法。
• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Selective mono-esterification and alkylation of 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose via its dibutylstannylene derivative
  作者：T. Bruce Grindley、Rasiah Thangarasa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90866-8

  日期：1988.2