1,6-anhydro-β-D-allopyranose | 14059-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-β-D-allopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-β-D-glucopyranoside；(D)-anhydroallose；1,6-Anhydro-ss-D-allopyranose；(1R,2S,3R,4R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 14059-68-8
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: TWNIBLMWSKIRAT-QZABAPFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-D-allopyranose 生成 1,6-anhydro-2-O-benzyl-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  CRUZADO, M. CARMEN;MARTIN-LOMAS, MANUEL, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 193-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-阿洛糖 在 盐酸 作用下， 生成 1,6-anhydro-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  Transformation of D-Allose to 1,6-Anhydro-β-D-allopyranose in Acid Solution^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a062

文献信息

• The regioselectivity of tributyltin ether-mediated benzylation of 1,6-anhydro-β-d-hexoipyranoses
  作者：M. Carmen Cruzado、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84142-9

  日期：1988.5

  Abstract The benzylation of 1,6-anhydro-β- d -galactopyranose and the manno , allo , altro , gulo , talo , gluco , and ido isomers, using bis(tributyltin) oxide and N -methylimidazole, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, or tetrabutylammonium fluoride as catalyst, has been studied. The results confirm the importance of the catalyst in the benzylation reactions and indicate that the

  摘要用双（三丁基锡）氧化物和N-甲基咪唑，四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，1,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖和甘露糖，同分异构体，altro，gulo，talo，葡萄糖和氨基异构体进行苄基化或以四丁基氟化铵为催化剂已被研究。结果证实了催化剂在苄基化反应中的重要性，并且表明顺式-轴向羟基的存在似乎对于区域选择性苄基化是必需的。
• Stereo- and Regioselective Direct Multi-Deuterium-Labeling Methods for Sugars
  作者：Yoshinari Sawama、Yuki Yabe、Hiroki Iwata、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202852

  日期：2012.12.14

  have established a direct and efficient synthetic method of deuterated sugars from non‐labeled sugars by using the heterogeneous Ru/C‐catalyzed H–D exchange reaction in D2O under a hydrogen atmosphere with perfect chemo‐ and stereoselectivities. The direct H–D exchange reaction can selectively proceed on carbons adjacent to the free hydroxyl groups, and the deuterium labeling of various pyranosides (such

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。
• [EN] EXTERNAL PREPARATION FOR SKIN<br/>[FR] PREPARATION EXTERNE POUR LA PEAU
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2005094777A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides an external preparation for skin, which comprises a multi-branched polysaccharide derivative with multi-branched polysaccharide skeleton consisting of saccharides as constituent units, wherein at least one of hydroxyl (OH) groups in the multi-branched polysaccharide skeleton is substituted by OR (wherein R represents a hydrogen atom, a hydrocarbon having 1 to 30 carbon groups or a hydrocarbon having 1 to 30 carbon groups which has hetero atom), which can give moisture and turgor to the skin, and cosmetics containing the external preparation.

  本发明提供了一种用于皮肤的外用制剂，其包括一种多支链多糖衍生物，该多支链多糖骨架由糖组成的多支链多糖骨架组成，其中多支链多糖骨架中的至少一个羟基（OH）被取代为OR（其中R代表氢原子、具有1至30个碳基团的碳氢化合物或具有1至30个碳基团的碳氢化合物，其具有杂原子），可以为皮肤提供水分和弹性，并且含有该外用制剂的化妆品。
• PROCESS FOR PRODUCING D-ALLOSAN
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0530367A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  A process for producing D-allosan (IV) from levoglucosenone (I) in a high yield, which comprises reducing the 2-carbonyl group of levoglucosenone, inverting the configuration of the resultant hydroxyl group from α to β, protecting it by acylation to give a compound (III), conducting α-cis addition of two hydroxyl groups to the double bond of the compound (III), and removing the protective group.

  一种以左旋葡烯酮 (I) 为原料高产制备 D-allosan (IV) 的工艺，该工艺包括还原左旋葡烯酮的 2-羰基，将所得羟基的构型从 α 反转为 β，通过酰化作用对其进行保护，得到化合物 (III)，将两个羟基与化合物 (III) 的双键进行 α-顺式加成，然后除去保护基。
• Polysaccharide/functional compound complex
  申请人：Kamachi Motoaki

  公开号：US20050220744A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides a polysaccharide/functional compound complex comprising a functional compound and a multi-branched polysaccharide derivative, wherein the multi-branched polysaccharide derivative has a skeleton of a multi-branched polysaccharide composed of a saccharide as a structural unit, and at least one of the hydroxyl groups (OH) of the multi-branched polysaccharide is substituted by OR, wherein R represents a hydrogen atom, a hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms, or a hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms and hetero atom. The functional compound can be efficiently incorporated into polysaccharide derivative, and further by exposing the polysaccharide complex to an environment such as a solution, sustained release of the functional compound can be controlled. By utilizing this property, the complex can be efficiently used in external preparations for skin such as cosmetic products.

  本发明提供了一种多糖/功能化合物复合物，该复合物包括功能化合物和多支链多糖衍生物，其中多支链多糖衍生物具有以糖为结构单元组成的多支链多糖骨架、多支链多糖的至少一个羟基（OH）被 OR 取代，其中 R 代表氢原子、具有 1 至 30 个碳原子的烃或具有 1 至 30 个碳原子和杂原子的烃。功能化合物可以有效地与多糖衍生物结合，通过将多糖复合物暴露在溶液等环境中，还可以控制功能化合物的持续释放。利用这一特性，该复合物可有效地用于化妆品等皮肤外用制剂中。

表征谱图