[(4S,5S)-5-(Hydroxy-di-o-tolyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-di-o-tolyl-methanol | 117780-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-(Hydroxy-di-o-tolyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-di-o-tolyl-methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[hydroxy-bis(2-methylphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-bis(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 117780-06-0
• 化学式: C₃₅H₃₈O₄
• 分子量: 522.684
• InChiKey: IOLKOROOFSAEHV-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-(Hydroxy-di-o-tolyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-di-o-tolyl-methanol 在 三乙胺 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.2 g的产率得到(3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetra-o-tolyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化的 C(sp3)−H 甲酰胺活化

  摘要：

  通过 C−H 镍化对映选择性Ni 催化的 C(sp 3 )−H 活化仍然是一个难以捉摸的挑战。在此，我们首次使用氧化膦 (H 8 -BINAPO) 配位 Ni-Al 双金属催化剂实现对映选择性 Ni 催化的脂肪族 C(sp 3 )-H 活化，产率高达 95%，ee 高达 95%。

  DOI：

  10.1002/anie.202209625
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 生成 [(4S,5S)-5-(Hydroxy-di-o-tolyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-di-o-tolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性主体化合物反式-4,5-双（羟基二苯甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷的设计

  摘要：

  发现衍生自酒石酸的标题手性主体化合物通过其间的络合物形成对双环烯酮的光学拆分有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80147-1

文献信息

• Chiral Aluminum Complex Controls Enantioselective Nickel‐Catalyzed Synthesis of Indenes: C−CN Bond Activation
  作者：Tao Zhang、Yu‐Xin Luan、Su‐Juan Zheng、Qian Peng、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.202001142

  日期：2020.5.4

  A chiral aluminum complex controlled, enantioselective nickel-catalyzed domino reaction of aryl nitriles and alkynes proceeding by C-CN bond activation was developed. The reaction provides various indenes, bearing chiral all-carbon quaternary centers, under mild reaction conditions in yields of 32 to 91 % and ee values within the 73-98 % range. The reaction mechanism and aspects of stereocontrol were

  开发了一种手性铝络合物控制的，对映体选择性镍催化的芳基腈和炔烃通过C-CN键活化进行的多米诺骨牌反应。在温和的反应条件下，该反应提供了带有手性全碳四元季中心的各种茚并基，产率为32％至91％，ee值在73％至98％之间。通过DFT计算研究了立体控制的反应机理和方面。
• Design of a new chiral host compound, trans-4,5-bis(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentane.An effective optical resolution of bicyclic enones through host-guest complex formation
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80147-1

  日期：——

  The title chiral host compound which was derived from tartaric acidwas found to be effective for optical resolution of bicyclic enones through complex formation between them.

  发现衍生自酒石酸的标题手性主体化合物通过其间的络合物形成对双环烯酮的光学拆分有效。
• Enantioselective Nickel‐Catalyzed C(sp ³ )−H Activation of Formamides
  作者：Yin‐Xia Wang、Feng‐Ping Zhang、Hao Chen、Yue Li、Jiang‐Fei Li、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.202209625

  日期：2022.10.17

  Enantioselective Ni-catalyzed C(sp3)−H activation via C−H nickellation remains an elusive challenge. Herein, we used phosphine oxide (H8-BINAPO) ligated Ni-Al bimetallic catalyst to achieve an enantioselective Ni-catalyzed aliphatic C(sp3)−H activation with up to 95 % yield and up 95 % ee for the first time.

  通过 C−H 镍化对映选择性Ni 催化的 C(sp 3 )−H 活化仍然是一个难以捉摸的挑战。在此，我们首次使用氧化膦 (H 8 -BINAPO) 配位 Ni-Al 双金属催化剂实现对映选择性 Ni 催化的脂肪族 C(sp 3 )-H 活化，产率高达 95%，ee 高达 95%。