1-(2-methoxyphenyl)non-2-yn-1-one | 1020066-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)non-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2-nonyn-1-one；1-(2-Methoxyphenyl)non-2-yn-1-one
• CAS: 1020066-10-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: SFPHQMWZIGYZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)non-2-yn-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-hexyl-3-iodo-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在可重复使用的钯催化剂存在下，酸性氯化物与末端炔烃的无铜Sonogashira偶联：3-碘代色酮（= 3-碘代-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）的改进合成

  摘要：

  Pd / C用作酰基氯与末端炔烃的无铜Sonogashira偶联的有效催化剂，可高产率提供炔酮（表1和3）。在室温下，由I 2 /硝酸铈（IV）铵（CAN）诱导的（2-甲氧基芳基）取代的炔酮的环化反应得到极好的3-碘代色酮（= 3-碘代-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）产量（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890032
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 甲氧基苯甲酰氯 在 10% Pd/C 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)non-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  在可重复使用的钯催化剂存在下，酸性氯化物与末端炔烃的无铜Sonogashira偶联：3-碘代色酮（= 3-碘代-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）的改进合成

  摘要：

  Pd / C用作酰基氯与末端炔烃的无铜Sonogashira偶联的有效催化剂，可高产率提供炔酮（表1和3）。在室温下，由I 2 /硝酸铈（IV）铵（CAN）诱导的（2-甲氧基芳基）取代的炔酮的环化反应得到极好的3-碘代色酮（= 3-碘代-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）产量（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890032

文献信息

• Recyclable and reusable PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes
  作者：Hong Zhao、Mingzhu Cheng、Jiatao Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c3gc42278j

  日期：——

  PdCl2(PPh3)2 in a mixture of water and poly(ethylene glycol) (PEG-2000) is shown to be an extremely active catalyst for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes. The reaction can be conducted under an atmospheric pressure of carbon monoxide at 25 °C with Et3N as a base, yielding a variety of alkynyl ketones in good to excellent yields. Application of this synthetic method to prepare flavones from o-iodophenol and terminal alkynes was also achieved. The isolation of the products is readily achieved by extraction with diethyl ether, and the PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system can be easily recycled and reused six times without any loss of catalytic activity.

  在水和聚乙烯醇（PEG-2000）的混合物中，PdCl2(PPh3)2被证明是一种极为活跃的催化剂，可以催化芳基碘与末端炔烃的羰基化索诺加希拉偶合反应。该反应可以在25 °C、用三乙胺作为碱的情况下，在常压的二氧化碳气氛下进行，结果得到多种炔基酮，产率良好至优异。采用这种合成方法还能成功将邻碘苯酚与末端炔烃转化为黄酮。产品的分离通过二乙醚提取即可轻松实现，PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O体系可轻松回收并重复使用六次，且没有任何催化活性损失。
• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides-Promoted Regioselective Cyclization of Alkynyl Aryl Ketones: Synthesis of 3-Organoselenyl Chromenones under Ambient Atmosphere
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Cesar A. Bruning、Davi F. Back、Paulo Henrique Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201100189

  日期：2011.8

  benign synthesis of 3-organoselenylchromenones was accomplished via iron(III) chloride/diorganyl diselenides-promoted intramolecular 6-endo-dig cyclization of alkynyl aryl ketone derivatives. The cyclization reactions proceeded cleanly under mild reaction conditions, and the desired chromenone derivatives were smoothly isolated in good yields. The methodology proved to be highly regioselective, giving

  通过氯化铁（III）/二有机基二硒化物促进的炔基芳基酮衍生物的分子内6-内切环化作用，完成了3-有机硒基色酮的高效，环境友好的合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率顺利分离出所需的苯醌衍生物。该方法被证明是高度选择性，只给六元的区域异构体，并在室温和环境气氛，这可以被认为是一个经济和生态下进行了使用铁（III），氯化/二有机二硒化物-友好协议。
• Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal alkynes using 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene ligand
  作者：Shingo Atobe、Haruna Masuno、Motohiro Sonoda、Yuki Suzuki、Hiroyuki Shinohara、Satoshi Shibata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.105

  日期：2012.4

  In the presence of 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene as a ligand, the direct synthesis of alkynones has accomplished by a Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal acetylenes under mild conditions.

  在1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯作为配体的存在下，炔烃的直接合成是通过在温和的条件下，Pd催化酰氯与末端乙炔的偶联反应而完成的。
• Copper-FreeSonogashira Coupling of Acid Chlorides with Terminal Alkynes in the Presence of a Reusable Palladium Catalyst: An Improved Synthesis of 3-Iodochromenones (=3-Iodo-4H-1-benzopyran-4-ones)
  作者：Pravin R. Likhar、M. S. Subhas、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/hlca.200890032

  日期：2008.2

  Pd/C is used as an efficient catalyst for the copper-free Sonogashira coupling of acid chlorides and terminal alkynes to afford ynones in high yields (Tables 1 and 3). Cyclization of (2-methoxyaryl)-substituted ynones induced by I2/ammonium cerium(IV) nitrate (CAN) at room temperature gave 3-iodochromenones (=3-iodo-4H-1-benzopyran-4-ones) in excellent yield (Table 4).

  Pd / C用作酰基氯与末端炔烃的无铜Sonogashira偶联的有效催化剂，可高产率提供炔酮（表1和3）。在室温下，由I 2 /硝酸铈（IV）铵（CAN）诱导的（2-甲氧基芳基）取代的炔酮的环化反应得到极好的3-碘代色酮（= 3-碘代-4 H -1-苯并吡喃-4-酮）产量（表4）。