(1S,2S,3S,5R)-2-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 85433-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,5R)-2-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,4-didesoxy-4-C-methyl-β-D-arabinohexapyranose；(1S,2S,3R,5R)-2-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 85433-13-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: VQUMYOMULGXWLC-BDVNFPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-2-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 NaBu₄NI 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ((2S,3S,4R)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Wakamatsu, Takeshi; Yamada, Satoshi; Nakamura, Hideo, Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 43 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 甲醇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 (1S,2S,3S,5R)-2-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  结构独特的离子载体抗生素X–14547 A的全合成

  摘要：

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000630

文献信息

• The oxirane ring openings of the dianhydro sugar with high regioselectivity and its use in preparation of two chiral segments of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hideo Nakamura、Yuji Nishikimi、Kaoru Yoshida、Tomoko Noda、Masato Taniguchi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85401-5

  日期：1986.1

  The oxirane ring of the dianhydro sugar 2 obtained from levoglucosan (1,6-anhydro-β-D-glucose) is opened regioselectively with organometallic carbon nucleophiles and its application to an asymmetric synthesis of the C1–C5 segment 9 together with the C9-C15 unit 18 of 6-deoxyerythronolide B 1 is described.

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。
• Total synthesis of erythronolide B. 2. Skeleton assembly in (C5C9) + (C3C4) + (C1C2) + (C11C13) sequence.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96400-1

  日期：1987.1

  Erythronolide B has been synthesized starting from levoglucosan.

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9
• Synthesis of macrolide antibiotics Communication 4. Synthesis of the C11-C13 fragment of narbomycin
  作者：A. F. Sviridov、G. E. Berdimbetova、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00958407

  日期：1982.11
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHETK+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3839-3842
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHETK+

  DOI：——

  日期：——