(+/-)-methyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-2-yl)propanoate | 1338475-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanoate；Methyl 3-(2-methyl-4-oxo-1,3-dihydroquinazolin-2-yl)propanoate
• CAS: 1338475-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: LOHPUUQAUJCBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-2-yl)propanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-1,5-dioxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo<1,2-a>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基和2-氨基苯甲酰胺合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1H）-喹唑啉酮的新条件

  摘要：

  使用溶解性金属还原-缩合环化策略开发了一种有效合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的方法。用铁粉在回流的乙酸中处理2-硝基苯甲酰胺和醛或酮，可高收率得到标题化合物。通过将额外的反应性官能团γ引入醛或酮底物的羰基中，可以获得更复杂的环系统。介绍了该过程的范围和局限性以及优化的程序细节。通过使2-氨基苯甲酰胺与乙醛和酮在回流的乙酸中反应也可以访问相同的目标分子。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.672
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 、 2-氨基苯甲酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(+/-)-methyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基和2-氨基苯甲酰胺合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1H）-喹唑啉酮的新条件

  摘要：

  使用溶解性金属还原-缩合环化策略开发了一种有效合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的方法。用铁粉在回流的乙酸中处理2-硝基苯甲酰胺和醛或酮，可高收率得到标题化合物。通过将额外的反应性官能团γ引入醛或酮底物的羰基中，可以获得更复杂的环系统。介绍了该过程的范围和局限性以及优化的程序细节。通过使2-氨基苯甲酰胺与乙醛和酮在回流的乙酸中反应也可以访问相同的目标分子。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.672

文献信息

• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• The development of carbon–carbon bond forming reactions of aminal radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.067

  日期：2015.3

  Aminal radicals were generated and used in synthetic reactions for the first time. Aminal radicals are formed from aminals by radical translocation using AIBN and a stoichiometric hydrogen atom donor, or by SmI2 reduction of N-acyl amidines or amidinium ions in the presence of a proton source. Aminal radicals were found to participate in inter- and intramolecular C–C bond forming reactions with electron

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。
• New conditions for synthesis of (±)-2-monosubstituted and (±)-2,2-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones from 2-nitro- and 2-aminobenzamide
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.672

  日期：2011.9

  An efficient synthesis of (±)‐2‐monosubstituted and (±)‐2,2‐disubstituted 2,3‐dihydro‐4(1H)‐quinazolinones has been developed using a dissolving metal reduction‐condensative cyclization strategy. Treatment of 2‐nitrobenzamide and an aldehyde or ketone with iron powder in refluxing acetic acid affords high yields of the title compounds. More complex ring systems are available by incorporating additional

  使用溶解性金属还原-缩合环化策略开发了一种有效合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的方法。用铁粉在回流的乙酸中处理2-硝基苯甲酰胺和醛或酮，可高收率得到标题化合物。通过将额外的反应性官能团γ引入醛或酮底物的羰基中，可以获得更复杂的环系统。介绍了该过程的范围和局限性以及优化的程序细节。通过使2-氨基苯甲酰胺与乙醛和酮在回流的乙酸中反应也可以访问相同的目标分子。J.杂环化​​学。（2011）。