2-methyl-1,5-dioxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo<1,2-a>quinazoline | 16240-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-1,5-dioxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo<1,2-a>quinazoline
• 英文别名: 3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinazoline-1,5-dione；(+/-)-2,3,3a,4-tetrahydro-3a-methylpyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione；2,3,3a,4-tetrahydro-3a-methylpyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione；3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione；3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione；3a-Methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo<1.2-a>chinazolindion-(1,5), 3a-Methyl-3,3a-dihydro-2H,4H-pyrrolo<1.2-a>chinazolindion-(1,5)；3a-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
• CAS: 16240-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD18483049
• 分子量: 216.239
• InChiKey: LAFBEFKIYMLPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  504.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,5-dioxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo<1,2-a>quinazoline 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3a-Methyl-5-methylsulfanyl-3,3a-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]quinazoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Sharma, S D; Kaur, Verinder; Sharma, Pradeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 5, p. 517 - 525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-2-yl)propanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-1,5-dioxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo<1,2-a>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基和2-氨基苯甲酰胺合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1H）-喹唑啉酮的新条件

  摘要：

  使用溶解性金属还原-缩合环化策略开发了一种有效合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的方法。用铁粉在回流的乙酸中处理2-硝基苯甲酰胺和醛或酮，可高收率得到标题化合物。通过将额外的反应性官能团γ引入醛或酮底物的羰基中，可以获得更复杂的环系统。介绍了该过程的范围和局限性以及优化的程序细节。通过使2-氨基苯甲酰胺与乙醛和酮在回流的乙酸中反应也可以访问相同的目标分子。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.672

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1116

  日期：2014.5

  A mild, green, and facile method for the synthesis of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐dione derivatives is described in high yields by using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2‐aminobenzamides with 4‐oxopentanoic acid or 4‐aryl‐4‐oxo‐butanoic acid catalyzed by iodine and has the advantages of mild reaction conditions, high yields, one‐pot, operational

  以离子液体为绿色介质，高收率地描述了一种温和，绿色且简便的合成2,3,3 a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-1,5-二酮衍生物的方法。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的4-氧代戊酸或4-芳基-4-氧代丁酸的反应，具有反应条件温和，收率高，单反应釜，操作简便和对环境无害的优点。 。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Transformation: A Simple Approach for the Synthesis of Pyrrolo/Pyrido[2,1-<i>a</i>][1,3]benzoxazinones and Pyrrolo/Pyrido[2,1-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Enguang Feng、Yu Zhou、Dengyou Zhang、Lei Zhang、Haifeng Sun、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo100228u

  日期：2010.5.21

  pyrrolo/pyrido[2,1-a][1,3]benzoxazinones and pyrrolo/pyrido[2,1-a]quinazolinones from 2-amino benzoic acids and 2-amino benzamides via a gold(I)-catalyzed tandem coupling/cyclization process. The tricyclic or polycyclic molecular architectures were constructed in one pot with the formation of three new bonds.

  我们已经开发了一种简单的方法，可通过2-氨基苯甲酸和2-氨基苯甲酰胺合成吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ] [1,3]苯并恶嗪酮和吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ]喹唑啉酮金（I）催化的串联偶联/环化过程。一环构建了三环或多环分子结构，形成了三个新的键。
• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Efficient and Convenient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives with the Aid of Tin(II) Chloride
  作者：Manman Wang、Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100062e

  日期：2010.7.12

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one and 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides with haloketones or keto acids mediated by SnCl2·2H2O system. A variety of substrates can participate in the process with good yields, making this methodology

  2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one和2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-通过由SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或酮酸的新型还原性环化反应，可以成功地制得]]喹唑啉-1,5-二酮。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。
• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，