1-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylbutyl(methyl)phosphinic acid | 1364101-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylbutyl(methyl)phosphinic acid
• 英文别名: Methyl-[2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphinic acid；methyl-[2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]phosphinic acid
• CAS: 1364101-10-9
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 299.307
• InChiKey: VEDSIMSXKOHXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-次磷酸 、 dibenzyl (2-methylbutane-1,1-diyl)dicarbamate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以50%的产率得到1-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylbutyl(methyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐原位生成的酰基亚膦酸酯与N-烷氧基羰基亚胺阳离子的Arbuzov型反应

  摘要：

  描述了通过N，N'-亚苄基-或N，N'-亚烷基双氨基甲酸酯，三氟乙酸酐和相应的烷基亚膦酸在二氯甲烷或甲苯中反应合成N-保护的α-氨基烷基次膦酸的温和方法。获得的结果证实了较早提出的涉及Arbuzov型反应步骤的氢磷酸化合物酰胺烷基化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.094

文献信息

• Arbuzov-type reaction of acylphosphonites and N-alkoxycarbonylimine cations generated in situ with trifluoroacetic anhydride
  作者：Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.094

  日期：2012.3

  N-protected α-aminoalkylphosphinic acids by the reaction of N,N′-benzylidene- or N,N′-alkylidenebiscarbamates, trifluoroacetic anhydride and the corresponding alkylphosphonous acids in methylene chloride or toluene is described. The results obtained confirm the earlier proposed mechanism for amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds involving an Arbuzov-type reaction step.

  描述了通过N，N'-亚苄基-或N，N'-亚烷基双氨基甲酸酯，三氟乙酸酐和相应的烷基亚膦酸在二氯甲烷或甲苯中反应合成N-保护的α-氨基烷基次膦酸的温和方法。获得的结果证实了较早提出的涉及Arbuzov型反应步骤的氢磷酸化合物酰胺烷基化的机理。