ethyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 33331-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Acetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridin-3-carbonsaeure-aethylester；4-(2'-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3-aceto-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 33331-55-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: IIEKDFQGHUKIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(5-acetoxy-2,4-dimethyl-benzo[c][2,7]naphthyridin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1.杂环化合物的新合成。第十三部分。一些10-氨基-1：3-二甲基-2：9-二氮杂菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000001
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 ethyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新的不对称取代的 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0110

文献信息

• Photoinduced Aromatization of Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/jccs.200700022

  日期：2007.2

  Irradiationofunsymmetricallysubstituted1,4-dihydropyridines(1b-1j)whilebubblingoxygenorargon through the solution resulted in aromatization to the corresponding pyridine derivatives (3b-3j). Compound 1a with 2-nitrophenyl substituent in 4-position undergoes elimination of water upon irradiation under both oxygen and argon atmospheres and formation of 3a with 2-nitrosophenyl substituent. On the other

  辐照不对称取代的 1,4-二氢吡啶 (1b-1j)，同时使氧气或氩气通过溶液，导致芳构化为相应的吡啶衍生物 (3b-3j)。在氧和氩气氛下辐照时，在 4 位具有 2-硝基苯基取代基的化合物 1a 会消除水，并形成具有 2-亚硝基苯基取代基的 3a。另一方面，用 4-羟基-3-甲氧基苯基、5-甲基2-呋喃基和 2-呋喃基取代基分别在该位置辐照化合物 1e、1k 和 1l，导致这些取代基的排出并形成4位未取代的吡啶衍生物，即化合物2。
• Studies on Dihydropyridines. I. The Preparation of Unsymmetrical 4-Aryl-1,4-dihydropyridines by the Hantzsch-Beyer Synthesis¹
  作者：Jerome A. Berson、Earlene Brown

  DOI：10.1021/ja01607a066

  日期：1955.1
• US3966948A
  申请人：——

  公开号：US3966948A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4593100A
  申请人：——

  公开号：US4593100A

  公开（公告）日：1986-06-03