(R)-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 109786-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-{[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；2,3-O-isopropylidene-1-O-(p-methoxybenzyl)-sn-glycerol；(4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 109786-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: BPKYSNQMGKMWGC-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  严重脂化磷酸甘油肌醇的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]天然存在的磷酸肌醇糖缀合物配备有各种酰基残基，这些残基对其生物学活性和生物合成都很重要。本文报道，肌醇部分的O 2处的酰化可通过立体控制的原酸酯重排来实现。通过亚磷酰胺方法偶联至均二或杂二酰化甘油，并且通过转移氢化的详尽脱苄基作用提供了脱保护的磷酸甘油糖苷。后者可以在室温下在氯仿溶液中保存两个月以上，而肌醇酰基没有迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0202161
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Antiparallel Cyclobolaphiles Having Two Diacetyl-enes: Mimetics of Membrane Components That are Found in Archaea

  摘要：

  以市场上可买到的 d- 和 l-1,2-O-异亚丙基-sn-甘油为手性来源，利用交叉偶联法（CuI、吡咯烷）和格拉塞分子内环化法，聚合合成了手性 48 元反平行环硼烷及其具有两个二乙酰基的非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33504

文献信息

• New fluorescent probes reveal that flippase-mediated flip-flop of phosphatidylinositol across the endoplasmic reticulum membrane does not depend on the stereochemistry of the lipid
  作者：Ram A. Vishwakarma、Stefanie Vehring、Anuradha Mehta、Archana Sinha、Thomas Pomorski、Andreas Herrmann、Anant K. Menon

  DOI：10.1039/b500300h

  日期：——

  Glycerophospholipid flip-flop across biogenic membranes such as the endoplasmic reticulum (ER) is a fundamental feature of membrane biogenesis. Flip-flop requires the activity of specific membrane proteins called flippases. These proteins have yet to be identified in biogenic membranes and the molecular basis of their action is unknown. It is generally believed that flippase-facilitated glycerophospholipid flip-flop across the ER is governed by the stereochemistry of the glycerolipid, but this important issue has not been resolved. Here we investigate whether the ER flippase stereochemically recognizes the glycerophospholipids that it transports. To address this question we selected phosphatidylinositol (PI), a biologically important molecule with chiral centres in both its myo-inositol headgroup and its glycerol–lipid tail. The flip-flop of PI across the ER has not been previously reported. We synthesized fluorescence-labeled forms of all four diastereoisomers of PI and evaluated their flipping in rat liver ER vesicles, as well as in flippase-containing proteoliposomes reconstituted from a detergent extract of ER. Our results show that the flippase is able to translocate all four PI isomers and that both glycerol isomers of PI flip-flop across the ER membrane at rates similar to that measured for fluorescence-labeled phosphatidylcholine. Our data have important implications for recent hypotheses concerning the evolution of distinct homochiral glycerophospholipid membranes during the speciation of archaea and bacteria/eukarya from a common cellular ancestor.

  甘油磷脂在生物膜（如内质网）上的翻转是膜生物发生的一个基本特征。翻转需要特定膜蛋白（即翻转酶）的活性，但这些蛋白质在生物膜中的身份尚未确定，其作用的分子基础也还不清楚。一般认为，内质网上的翻转酶介导的甘油磷脂翻转受甘油磷脂的手性化学支配，但这一重要问题尚未解决。在此，我们研究内质网翻转酶是否手性识别其转运的甘油磷脂。为解答这一问题，我们选择了磷脂酰肌醇，这种生物学上重要的分子在其肌醇头基和甘油脂尾上都具有手性中心。之前并未有过关于磷脂酰肌醇在内质网翻转的报道。我们合成了所有四种磷脂酰肌醇的非对映异构体并进行荧光标记，评估它们在大鼠肝脏内质网囊泡及从内质网洗涤剂提取物重建的含翻转酶的蛋白脂质体中的翻转情况。结果显示，翻转酶能够转运所有的磷脂酰肌醇异构体，两种磷脂酰肌醇的甘油异构体在内质网膜上的翻转速率与荧光标记的磷脂酰胆碱相当。这些数据对近期有关古菌和细菌/真核生物从共同的细胞祖先演化出不同手性的甘油磷脂膜的假设有着重要意义。
• Development of isotope-enriched phosphatidylinositol-4- and 5-phosphate cellular mass spectrometry probes
  作者：Amélie M. Joffrin、Alex M. Saunders、David Barneda、Vikki Flemington、Amber L. Thompson、Hitesh J. Sanganee、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/d0sc06219g

  日期：——

  divergent synthetic route applicable to the synthesis of deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. The synthetic strategy developed involves a key enzymatic desymmetrisation step using Lipozyme TL-IM®. In addition, we optimised the large-scale synthesis of deuterated myo-inositol, allowing for the preparation of a series of saturated and unsaturated deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. Experiments

  合成磷脂酰肌醇磷酸酯 (PtdIns P n ) 衍生物在拓宽我们对 PtdIns P n代谢的理解方面发挥着关键作用。然而，此类工具的开发依赖于有效的对映选择性和区域选择性合成策略。在这里，我们报告了适用于合成氘化 PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物的不同合成路线的发展。开发的合成策略涉及使用 Lipozyme TL-IM® 的关键酶解对称步骤。此外，我们优化了氘代肌醇的大规模合成，允许制备一系列饱和和不饱和的氘代PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物。在 MCF7 细胞中进行的实验表明，这些氘化探针能够量化细胞环境中相应的内源性磷脂。总的来说，这些氘化探针将成为帮助我们更好地了解 PtdIns P n在生理学和疾病中所起作用的强大工具。
• First synthesis of natural phosphatidyl-β-d-glucoside
  作者：Peter Greimel、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.036

  日期：2008.5

  Herein, we report the chemical synthesis of naturally occurring mammalian phosphatidyl-β-d-glucoside (PtdGlc), in order to confirm the proposed structure and to clarify its stereochemistry. We designed a convergent synthetic strategy, suitable to prepare sensitive PtdGlc derivatives. As an initial demonstration of our strategy, we successfully prepared both PtdGlc diastereomers as well as its sensitive

  本文中，我们报告了天然存在的哺乳动物磷脂酰-β-d-葡萄糖苷（PtdGlc）的化学合成，以确认所提出的结构并阐明其立体化学。我们设计了一种收敛的合成策略，适用于制备敏感的PtdGlc衍生物。作为我们策略的初步证明，我们成功制备了PtdGlc非对映异构体及其敏感的花生四烯酸类似物。证实了天然样品中两种非对映异构体的存在。
• The Chiral Target of Daptomycin Is the 2 <i>R</i> ,2′ <i>S</i> Stereoisomer of Phosphatidylglycerol
  作者：Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1002/anie.202114858

  日期：2022.1.21

  Daptomycin (dap), an important clinical antibiotic, recognizes the absolute configuration of phosphatidylglycerol (PG), a key lipid found in bacterial membranes. The configuration at the headgroup of PG was found to be particularly important for dap–PG interactions. This is a rare example of a natural product targeting a membrane lipid through chiral recognition.

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。
• Efficient Synthesis of Parallel Cyclobolaphiles Having Two Diacetylenes: Mimetics of Archaeal Membrane Lipids
  作者：Motonari Shibakami、Kazuhiro Miyawaki、Toshiyuki Takagi

  DOI：10.1055/s-2002-32987

  日期：——

  Chiral 48-membered parallel cyclobolaphiles and their diastereomer having two diacetylenes were efficiently synthesized by utilizing both the selective deprotection and the cross-coupling method of two distinct acetylenic compounds.

  利用两种不同乙炔化合物的选择性脱保护和交叉偶联方法，高效合成了手性 48 元平行环硼化合物及其具有两个二乙炔的非对映体。