| 1263383-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• CAS: 1263383-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₁O₃P
• 分子量: 256.282
• InChiKey: PFQJQJXXLFDYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-10-(1-cyclohexylidene-3-phenylallyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of allenylphosphonates and allenylphosphine oxides toward 9-chloroacridines and acridone– A facile route to new N-substituted acridones

  摘要：

  以下是翻译： 在DMF中，吖啶酮与烯丙基膦酸酯/烯丙基氧化膦{(OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CR1R2，其中R1 = R2 = Me (1)，R1 = R2 = [-CH2-]5 (2)}、Ph2P(O)C(H)=C=CR1R2，其中R1 = R2 = Me (3)，R1 = R2 = [-CH2-]5 (4)和(EtO)2P(O)C(H)=C=CMe2 (5)在碱催化下发生加成反应，区域专一性地生成膦酸基吖啶酮和吖啶基氧化膦。在钯催化条件下，烯丙烃1和2与9-氯吖啶的反应也得到了吖啶酮加成产物，同时意外得到了α-吖啶基取代的烯丙烃。相比之下，9-苄基-6-氯嘌呤与1反应生成β-取代的嘌呤酮膦酸酯。在没有碱(CsF)存在的情况下，烯丙烃1-2不与吖啶酮反应，但在Pd(OAc)2/DMF(或DMA)/哌伐酸存在下，通过钯-烯丙基配合物重排生成1,3-丁二烯。膦酸基吖啶酮可以进行Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应，生成N-取代吖啶酮。关键产物已通过单晶X射线衍射进行表征。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0498-3
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基膦酸酯和相关烯丙基与乙炔二羧酸二烷基酯，1,3-二苯基异苯并呋喃和蒽的环加成反应

  摘要：

  allenylphosphonates的环加成反应[（RO）2 P（O）[（R 1）C═C═CR 2 2 ]与二烷基acetylenedicarboxylates，1,3- diphenylisobenzofuran和蒽已经研究并与联烯酸酯[比较（ETO 2 C）RC═C═CH 2 ]和allenylphosphine氧化物[PH 2 P（O）（R 1）C═C═CR 2 2 ]在选定的情况下。Allenylphosphonates（RO）2 P（O）（Ar）的C═C═CH 2带有α-芳基的化合物在热活化下优先通过DMAD / DEAD进行[4 + 2]环加成反应，但除了预期的1：1（丙二烯：DMAD）产物外，该反应还会导致1：2和2 ：1之前未报告的产品。当烯丙基膦酸酯的γ-碳上存在额外的乙烯基时[例如，（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）（Ph）C═C═CH（C═CHMe）]，[4

  DOI：

  10.1021/jo102240u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes with Indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-ones via Ar–I Reactivity or C–H Functionalization
  作者：R. Rama Suresh、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301149s

  日期：2012.8.17

  indolo[2,3-c]pyrane-1-one derivatives through the Pd-catalyzed regioselective annulation of allenes with 3-iodo-1-alkylindole-2-carboxylic acids is described. This method is fairly general for a wide range of allenes affording the respective indolo[2,3-c]pyrane-1-ones in good to excellent yields. In addition, a Pd(II)-catalyzed oxidative coupling of indole-2-caboxylic acid derivatives with allenes via direct

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。
• Cycloaddition Reactions of Allenylphosphonates and Related Allenes with Dialkyl Acetylenedicarboxylates, 1,3-Diphenylisobenzofuran, and Anthracene
  作者：K. V. Sajna、Ramesh Kotikalapudi、Manab Chakravarty、N. N. Bhuvan Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo102240u

  日期：2011.2.4

  opening of the [β,γ] carbon−carbon double bond of the allene is realized. In contrast to these, the reaction of allenylphosphonate (OCH2CMe2CH2O)P(O)(H)C═C═CMe2 possessing a terminal ═CMe2 group with DMAD occurs by both [2 + 2] cycloaddition and ene reaction. While the reaction of ═CH2 terminal allenylphosphonates as well as allenylphosphine oxides with 1,3-diphenylisobenzofuran afforded preferentially

  allenylphosphonates的环加成反应[（RO）2 P（O）[（R 1）C═C═CR 2 2 ]与二烷基acetylenedicarboxylates，1,3- diphenylisobenzofuran和蒽已经研究并与联烯酸酯[比较（ETO 2 C）RC═C═CH 2 ]和allenylphosphine氧化物[PH 2 P（O）（R 1）C═C═CR 2 2 ]在选定的情况下。Allenylphosphonates（RO）2 P（O）（Ar）的C═C═CH 2带有α-芳基的化合物在热活化下优先通过DMAD / DEAD进行[4 + 2]环加成反应，但除了预期的1：1（丙二烯：DMAD）产物外，该反应还会导致1：2和2 ：1之前未报告的产品。当烯丙基膦酸酯的γ-碳上存在额外的乙烯基时[例如，（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）（Ph）C═C═CH（C═CHMe）]，[4
• Reactivity of allenylphosphonates and allenylphosphine oxides toward 9-chloroacridines and acridone– A facile route to new N-substituted acridones
  作者：A LEELA SIVA KUMARI、VENU SRINIVAS、K C KUMARA SWAMY

  DOI：10.1007/s12039-013-0498-3

  日期：2013.11

  Base-mediated addition of acridones to allenylphosphonates/allenylphosphine oxides (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CR1R2 R1 = R2 = Me (1), R1 = R2 = [ $-\rm CH}_2^-}$ ]5 (2)}, Ph2P(O)C(H)= C=CR1R2 R1 = R2 = Me (3), R1 = R2 = [ $-\rm CH}_2^-}$ ]5 (4)} and (EtO)2P(O)C(H)=C=CMe2 (5) in DMF results in the regiospecific formation of phosphono-acridones and acridonylphosphine oxides. The acridone addition products were also obtained in the reaction of allenes 1 and 2 with 9-chloroacridine under [Pd]-catalysed conditions, along with (unexpected) α-acridinyl substituted allenes. In contrast, 9-benzyl-6-chloro-purine reacted with 1 affording a β-substituted purinone phosphonate. Allenes 1–2 did not react with acridones in the absence of base (CsF), but in the presence of Pd(OAc)2/DMF (or DMA)/pivalic acid rearranged to give 1,3-butadienes probably via [Pd]-allyl complexes. The phosphono-acridones were amenable to Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction and led to N-substituted acridones. Key products have been characterized by single-crystal X-ray crystallography.

  以下是翻译： 在DMF中，吖啶酮与烯丙基膦酸酯/烯丙基氧化膦(OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CR1R2，其中R1 = R2 = Me (1)，R1 = R2 = [-CH2-]5 (2)}、Ph2P(O)C(H)=C=CR1R2，其中R1 = R2 = Me (3)，R1 = R2 = [-CH2-]5 (4)和(EtO)2P(O)C(H)=C=CMe2 (5)在碱催化下发生加成反应，区域专一性地生成膦酸基吖啶酮和吖啶基氧化膦。在钯催化条件下，烯丙烃1和2与9-氯吖啶的反应也得到了吖啶酮加成产物，同时意外得到了α-吖啶基取代的烯丙烃。相比之下，9-苄基-6-氯嘌呤与1反应生成β-取代的嘌呤酮膦酸酯。在没有碱(CsF)存在的情况下，烯丙烃1-2不与吖啶酮反应，但在Pd(OAc)2/DMF(或DMA)/哌伐酸存在下，通过钯-烯丙基配合物重排生成1,3-丁二烯。膦酸基吖啶酮可以进行Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)反应，生成N-取代吖啶酮。关键产物已通过单晶X射线衍射进行表征。