2-亚甲基-1,3-二氧戊环 | 4362-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-亚甲基-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-methylene-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-methylidene-1,3-dioxolane
• CAS: 4362-23-6
• 化学式: C₄H₆O₂
• mdl: MFCD09744673
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: VHMYBWIOLGKSHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 735 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-1,3-二氧戊环 在 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-<2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yloxy>ethyl Acetate
  参考文献：
  名称：

  Gruseck, Ursula; Heuschmann, Manfred, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1911 - 1926

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛缩乙二醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以24%的产率得到2-亚甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径制备聚酯：环状乙烯酮缩醛效率的合理化

  摘要：

  摘要环状乙烯酮缩醛（CKAs）的自由基开环聚合（rROP）结合了开环聚合和自由基聚合的优点，从而可以在自由基工艺的温和聚合条件下稳健地生产聚酯。最近，rROP 通过将 CKA 与经典乙烯基单体共聚的可能性而焕发活力，从而将可裂解官能团插入乙烯基共聚物主链中，从而赋予（生物）降解性。此类材料适用于广泛的应用，特别是在生物医学领域。开环和保环传播途径之间的竞争是开发高效 CKA 单体的一个主要复杂因素，最终导致仅使用四种已知在所有实验条件下完全开环的单体。在本文中，我们研究了模型 CKA 单体的自由基开环聚合，并通过使用 PREDICI 软件的 DFT 计算和动力学建模相结合证明，我们现在能够在计算机上预测 CKA 单体的开环能力。

  DOI：

  10.1002/ange.202005114

文献信息

• [EN] SILANOL BASED THERAPEUTIC PAYLOADS<br/>[FR] CHARGES UTILES THÉRAPEUTIQUES À BASE DE SILANOL
  申请人：BLINKBIO INC

  公开号：WO2017214491A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein in part are silanol based therapeutic payloads comprising a silanol terminus, a divalent spacer moiety, and a drug moiety capable of effecting a target cell or tissue.

  本文部分描述了基于硅醇的治疗载荷，包括硅醇末端、二价间隔基团和能够影响靶细胞或组织的药物基团。
• 36-Dimethoxybenzocyclobutenone: a reagent for quinone synthesis
  作者：Manouchehr Azadi-Ardakani、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81452-6

  日期：1988.1

  quinone derivatives. In model studies, the benzocyclobutenol derivative 48 underwent thermal electrocyclic ring opening and intramolecular cycloaddition to give 49, while the analogous reaction with 52 failed due to adverse steric effects during the cycloaddition step. In photochemical experiments, attempts to generate the silyi ether 57 by in situ silylation of the dienol 55 and to prepare the benzocyclobutenol

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。
• A Short and Simple Synthesis of Ketene Acetals
  作者：A. B. Argade、B. R. Joglekar

  DOI：10.1080/00397919308009857

  日期：1993.7

  Abstract A novel and convenient synthesis of ketene acetals 1a-g in moderate to good yield has been achieved starting from acetonitrile by using Pinner reaction approach.

  摘要 以乙腈为原料，采用 Pinner 反应方法，实现了一种新型便捷的乙烯酮缩醛 1a-g 合成方法，收率中等至良好。
• Synthese und [4+2]-Cycloadditionen von 4a, 8a-Methanophthalazin, das erste Propellan mit einem elektronenreichen und einem elektronenarmen 4π-Diensystem/Synthesis and [4+2] Cycloaddition Reactions of 4a, 8a-Methanophthalazine, the First Propellane with an Electronrich and an Electrondeficient 4π-Diene System
  作者：Jörg Laue、Gunther Seitz、Hans Waßmuth

  DOI：10.1515/znb-1996-0309

  日期：1996.3.1

  Cyclopropabenzene 3 reacts with 3,6-bis(trifluoro)-1,2,4,5-tetrazine 4 to afford in high yield the 4a,8a-methanophthalazine 6, the first propellane, containing an electron rich cyclohexadiene system on the one hand and an electron deficient diazadiene system on the other hand. According to the principle of Diels-Alder reactions with inverse electron demand, electron rich dienophiles like ketene acetals, enamines or dimethyl hydrazones react predominantly with the diazadiene system to yield the azo-bridged cycoadducts of type 19 and/or the tricyclic tetrahydropyridazines like 20. In the same fashion several more or less angle strained cycloalkenes cycloadd to the diazadiene of the propellane 6 to give the novel polycyclic azo compounds 34, 36, 38,40, 42 and 44 with exo-configuration of the annulated cycloalkanes. Attack apparently occurs from less hindered face anti to the methano bridge of 6 with high stereo-and site-selectivity. As anticipated the electron deficient dienophiles 1,2,4-triazoline-3,5-dione 45 and the benzoquinone 46 add with different site selectiviy to 6 furnishing the polycyclic pyridazines 47 and 48 resp. again by exclusive anti attack. Treatment of 6 with both an electron rich and an electron deficient dienophile like 49 and 45 resp. affords the heptacyclic anti-anti-bis adduct 51 with analogously high site-and stereoselectivity.

  摘要：环丙基苯并3与3,6-双(三氟甲基)-1,2,4,5-四唑烷4反应，高产率地生成4a,8a-甲烷邻苯二氮杂环6，这是第一个含有富电子环己二烯系统和缺电子二氮二烯系统的推进烷。根据逆电子需求的Diels-Alder反应原理，富电子二烯亲受体如酮乙缩醛、烯胺或二甲基肼酮主要与二氮二烯系统反应，生成类型19的偶氮桥联环加合物和/或类似20的三环四氢吡啶。同样，几种角度不同程度受限的环烯烃与推进烷6的二氮二烯发生环加成反应，形成新颖的多环偶氮化合物34、36、38、40、42和44，其中环戊烷的外部构型为exo。攻击显然发生在6的甲烷桥的较不受阻碍的反面，具有高立体和位点选择性。预期的缺电子二烯亲受体1,2,4-三唑啉-3,5-二酮45和苯醌46以不同的位点选择性与6反应，分别生成多环吡啶化合物47和48，再次通过独特的反向攻击。将6与既富电子又缺电子的二烯亲受体（如49和45）一起处理，得到七环抗-抗-双加合物51，具有类似的高位点和立体选择性。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyls and Related Structures via Diels-Alder Reaction
  作者：Jochen Ammenn、Theo Schotten、Frank Janowski、Angelika Schmidt、Kirsten Hinrichsen

  DOI：10.1055/s-2003-41449

  日期：——

  6,7,8-tetrahydronaphthyl analogues have been synthesized via vinylation of cyclic ketones, subsequent lactonisation and thermally induced, inverse electron demand hetero Diels-Alder reaction. The diversity of the obtained products derives from the multiplicity of cyclic ketones and from the variety of dienophiles of the Diels-Alder reaction.

  各种 2,3-二取代 5,6,7,8-四氢萘基类似物已通过环酮的乙烯基化、随后的内酯​​化和热诱导的反电子需求杂 Diels-Alder 反应合成。所得产物的多样性源于环状酮的多样性和 Diels-Alder 反应的亲双烯体的多样性。