2-亚甲基-4-(4'-辛基苯基)丁醛 | 876391-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-亚甲基-4-(4'-辛基苯基)丁醛
• 英文名称: 2-methylene-4-(4'-octylphenyl)butanal
• 英文别名: 2-Methylidene-4-(4-octylphenyl)butanal；2-methylidene-4-(4-octylphenyl)butanal
• CAS: 876391-68-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: NBPYATRFMBXVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-4-(4'-辛基苯基)丁醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 cerium(III) chloride 四氮唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 过氧化氢异丙苯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S) FTY720磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the phosphate esters of the immunosuppressive lipid FTY720

  摘要：

  The enantiomers of FTY720-phosphate (3) were synthesized via 2-methylene-4-(4-octylphenyl)butan-1-ol (7), 2,3-epoxy alcohol 8, and Delta(2)-oxazoline 10. These compounds have potential use in the treatment of autoimmune diseases and prevention of kidney transplant rejection. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.092
• 作为产物：
  描述：

  正庚基三苯基溴化磷 在 正丁基锂 、 molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-亚甲基-4-(4'-辛基苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the phosphate esters of the immunosuppressive lipid FTY720

  摘要：

  The enantiomers of FTY720-phosphate (3) were synthesized via 2-methylene-4-(4-octylphenyl)butan-1-ol (7), 2,3-epoxy alcohol 8, and Delta(2)-oxazoline 10. These compounds have potential use in the treatment of autoimmune diseases and prevention of kidney transplant rejection. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.092

文献信息

• Chiral Vinylphosphonate and Phosphonate Analogues of the Immunosuppressive Agent FTY720
  作者：Xuequan Lu、Chaode Sun、William J. Valentine、Shuyu E、Jianxiong Liu、Gabor Tigyi、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo900023u

  日期：2009.4.17

  The first enantioselective synthesis of chiral isosteric phosphonate analogues of FTY720 is described. One of these analogues, FTY720-(E)-vinylphosphonate (S)-5, but not its R enantiomer, elicited a potent antiapoptotic effect in intestinal epithelial cells, suggesting that it exerts its action via the enantioselective activation of a receptor. (S)-5 failed to activate the sphingosine 1-phosphate type

  描述了 FTY720 的手性等排膦酸酯类似物的第一个对映选择性合成。其中一个类似物 FTY720-( E )-乙烯基膦酸酯 ( S )- 5，而不是它的R对映异构体，在肠上皮细胞中引起有效的抗凋亡作用，表明它通过受体的对映选择性激活发挥作用。( S ) -5未能激活 1-磷酸鞘氨醇 1 型 (S1P 1 ) 受体。