(E)-1,2,4-tribromobut-1-ene | 37588-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2,4-tribromobut-1-ene
• 英文别名: (E)-1,2,4-tribromo-but-1-ene；trans-1,2,4-Tribrom-1-buten
• CAS: 37588-48-0
• 化学式: C₄H₅Br₃
• 分子量: 292.796
• InChiKey: XHMWMYIGTCWNPL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-1,2,4-tribromobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用双亲电 X+ 试剂进行 TEMPO 调节的区域选择性和立体选择性交叉二卤化

  摘要：

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100472

文献信息

• α-Bromoacetate as a Mild and Safe Brominating Agent in the Light-Driven Vicinal Dibromination of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Harshvardhan Singh、Supuni I. N. Hewa Inaththappulige、Raj K. Tak、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01778

  日期：2024.7.5

  dibromination of unactivated alkenes and alkynes has been demonstrated by using methyl α-bromoacetate as a mild brominating agent. A near-visible light (370 nm) light-emitting diode (LED) mediates this simple dibromination reaction under mild conditions with the inexpensive and nontoxic α-bromoacetate. The reaction proceeds well with both terminal and internal alkenes and alkynes and those contained

  通过使用 α-溴乙酸甲酯作为温和的溴化剂，已证明光诱导未活化的烯烃和炔烃的邻位二溴化。近可见光 (370 nm) 发光二极管 (LED) 在温和条件下利用廉价且无毒的 α-溴乙酸盐介导这种简单的二溴化反应。该反应对于末端和内部的烯烃和炔烃以及N/O-杂环中所含的烯烃和炔烃均进行良好，表明其在合成二溴化有机化合物中的多功能性。