(E)-1,2,4-tribromobut-1-ene | 37588-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2,4-tribromobut-1-ene
• 英文别名: (E)-1,2,4-tribromo-but-1-ene；trans-1,2,4-Tribrom-1-buten
• CAS: 37588-48-0
• 化学式: C₄H₅Br₃
• 分子量: 292.796
• InChiKey: XHMWMYIGTCWNPL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-1,2,4-tribromobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用双亲电 X+ 试剂进行 TEMPO 调节的区域选择性和立体选择性交叉二卤化

  摘要：

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100472

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01778
  作者：Singh, Harshvardhan、Hewa Inaththappulige, Supuni I.N.、Tak, Raj K.、Giri, Ramesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01778

  日期：——

  dibromination of unactivated alkenes and alkynes has been demonstrated by using methyl α-bromoacetate as a mild brominating agent. A near-visible light (370 nm) light-emitting diode (LED) mediates this simple dibromination reaction under mild conditions with the inexpensive and nontoxic α-bromoacetate. The reaction proceeds well with both terminal and internal alkenes and alkynes and those contained

  通过使用 α-溴乙酸甲酯作为温和的溴化剂，已证明光诱导未活化的烯烃和炔烃的邻位二溴化。近可见光 (370 nm) 发光二极管 (LED) 在温和条件下利用廉价且无毒的 α-溴乙酸盐介导这种简单的二溴化反应。该反应对于末端和内部的烯烃和炔烃以及N/O-杂环中所含的烯烃和炔烃均进行良好，表明其在合成二溴化有机化合物中的多功能性。
• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。