2-ethyl-5-vinylfurane | 126654-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-ethyl-5-vinylfurane
• 英文别名: 2-ethyl-5-vinylfuran；2-ethenyl-5-ethylfuran
• CAS: 126654-91-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: IXUQNBIJEOYXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.959 (est)
• 保留指数：
  1209

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-vinylfurane 在 (+)-[Rh((S,S)-Phebox-i-Pr)OAc₂(H₂O)] 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(S)-1-(5-ethylfuran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的末端烯烃的不对称硼化及随后的氧化：光学活性1,2-二醇的对映选择性合成

  摘要：

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201305181
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-糠醛 以75%的产率得到2-ethyl-5-vinylfurane
  参考文献：
  名称：

  An expedient preparation of chiral building blocks having levoglucosenone chromophore: a new enanticontrolled route to (–)-β-multistriatin and (+)-exo-brevicomin

  摘要：

  2-Alkenylfurans are transformed enantioselectively into the bicyclic enones having the levoglucosenone chromophore, whose synthetic utility is demonstrated by a stereocontrolled synthesis of two insect pheromones (-)-beta-multistriatin and (+)-exo-brevicomin.

  DOI：

  10.1039/cc9960001477

文献信息

• Methylenespiro[2.3]hexanes via Nickel-Catalyzed Cyclopropanations with [1.1.1]Propellane
  作者：Songjie Yu、Adam Noble、Robin B. Bedford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.9b10689

  日期：2019.12.26

  with poor selectivity. Herein, we report that nickel(0) catalysis enables the use of [1.1.1]propellane as a carbene precursor in cyclopropanations of a range of functionalized alkenes to give methylenespiro[2.3]hexane products. Computational studies provide support for initial formation of a Ni(0)-[1.1.1]propellane complex followed by concerted double C-C bond activation to give the key 3-methylenecyclobutylidene-nickel

  [1.1.1]推进烷是一种高度应变的三环烃，其反应性主要是通过中心倒键的加成反应来提供双环[1.1.1]戊烷衍生物。这些反应在自由基和双电子途径下进行，因此提供了获得各种产品的途径。相反，[1.1.1] 丙烷的过渡金属催化反应不发达且缺乏合成效用，报道的例子通常产生开环结构异构体、二聚体和三聚体的混合物，通常选择性较差。在此，我们报告镍 (0) 催化能够使用 [1.1.1] 丙烷作为卡宾前体在一系列官能化烯烃的环丙烷化中得到亚甲基螺 [2.3] 己烷产物。计算研究为 Ni(0)-[1.1] 的初始形成提供了支持。
• [EN] BIOMASS CONVERSION<br/>[FR] CONVERSION DE LA BIOMASSE
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2017204634A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Processes and reactor systems for biomass conversion are described. A continuous process for the conversion of carbohydrate-containing feed material into furanic compounds comprises a reaction step comprising subjecting said feed material to reaction conditions in a reaction medium comprising two immiscible liquid phases, including a reactive phase and an extractive phase, and a Brønsted acid as catalyst, wherein the reaction medium comprises a solid component comprising at least a part of a carbohydrate-containing fraction of said feed material.

  描述了用于生物质转化的过程和反应器系统。将含碳水化合物的饲料材料连续转化为呋喃化合物的过程包括一个反应步骤，其中在包含两个不相溶液相的反应介质中，包括一个反应相和一个萃取相，以及一种Brønsted酸作为催化剂，将所述饲料材料置于反应条件下进行处理，其中所述反应介质包括一个固体组分，该固体组分至少包括所述饲料材料的含碳水化合物部分。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR PRODUCING NYLON 6,6
  申请人：EMPIRE TECHNOLOGY DEVELOPMENT LLC

  公开号：US20160264733A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Alternating co-polymers of cyclic dicarboxylic acids and cyclic diamines may be used to produce nylon 6,6. Di-substituted furan compounds may be used as the raw material for producing furan-dicarboxylic acids and/or furan-diamines. The furan-dicarboxylic acids and furan-diamines may be copolymerized to produce polymer precursors for nylon 6,6. The polymer precursors may be hydrogenated and/or deoxygenated to produce nylon 6,6.

  环状二羧酸和环状二胺的交替共聚物可用于生产尼龙6,6。二取代呋喃化合物可用作生产呋喃二羧酸和/或呋喃二胺的原材料。呋喃二羧酸和呋喃二胺可共聚合成尼龙6,6的聚合物前体。聚合物前体可经氢化和/或脱氧处理以生产尼龙6,6。
• US9988491B2
  申请人：——

  公开号：US9988491B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] ESTERS OF 5 -HYDROXYMETHYLFURFURAL AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ESTERS DE 5-HYDROXYMETHYLFURAL ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：BATTELLE MEMORIAL INSTITUTE

  公开号：WO2007092569A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] Disclosed are compositions and methods for the production of mono- esters and di-esters from the reaction of HMF and a reactant selected from a diacid or a diacid derivative; typical reactants are PAN, phthaloyl dichloride, dimethyl phthalate, maleic acid, and maleic anhydride or mono-esters that can be prepared from HMF and MAN.
  [FR] La présente invention concerne des compositions et des procédés de production de mono-esters et di-esters à partir de la réaction d'HMF et d'un réactif choisi parmi un diacide ou un dérivé diacide ; les réactifs typiques sont le PAN, le dichlorure de phtaloyle, le phtalate de diméthyle, l'acide maléique et l'anhydride maléique ou des mono-esters qui peuvent être préparés à partir d'HMF et de MAN.