2-[[3-[3,5-Dibromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]amino]ethyl methanesulfonate | 132113-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[[3-[3,5-Dibromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]amino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 132113-75-8
• 化学式: C₂₁H₁₉Br₂NO₇S
• 分子量: 589.258
• InChiKey: RXYJIEJFHUDAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-[3,5-Dibromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]amino]ethyl methanesulfonate 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到2-[[3-(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]amino]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酚盐烷基化制备Discorhabdin C的AZA-螺旋双环系统

  摘要：

  提出了一种用于合成Discorhabdin生物碱的模型研究。关键反应是甲酰氧基氨基萘醌10的分子内对苯酚酸酯烷基化，以提供目标四环系统11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97484-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 溴 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[[3-[3,5-Dibromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]amino]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酚盐烷基化制备Discorhabdin C的AZA-螺旋双环系统

  摘要：

  提出了一种用于合成Discorhabdin生物碱的模型研究。关键反应是甲酰氧基氨基萘醌10的分子内对苯酚酸酯烷基化，以提供目标四环系统11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97484-7

文献信息

• KUBIAK, GREGORY G.;CONFALONE, PAT N., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 3845-3848
  作者：KUBIAK, GREGORY G.、CONFALONE, PAT N.

  DOI：——

  日期：——
• Confalone, Pat. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 31 - 46
  作者：Confalone, Pat. N.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of the AZA-spirobicyclic system of discorhabdin C via an intramolecular phenolate alkylation
  作者：Gregory G. Kublak、Pat N. Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97484-7

  日期：1990.1

  A model study designed for the synthesis of the discorhabdin alkaloids is presented. The key reaction is the intramolecular para-phenolate alkylation of the mesyloxy aminonaphthoquinone 10 to afford the target tetracyclic system 11.

  提出了一种用于合成Discorhabdin生物碱的模型研究。关键反应是甲酰氧基氨基萘醌10的分子内对苯酚酸酯烷基化，以提供目标四环系统11。