1-methyl-1,1,3-propanetricarboxylic acid 1,1-diethyl-3-methyl ester | 62911-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1,1,3-propanetricarboxylic acid 1,1-diethyl-3-methyl ester
• 英文别名: 3,3-Diethyl 1-methyl butane-1,3,3-tricarboxylate；1-O,1-O-diethyl 3-O-methyl 1-methylpropane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 62911-30-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: RZDSMQUDPLEXGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 甲基丙二酸二乙酯 在 [(CH₂)2N[(CH₂)3N[(CH₂)3NHC(O)]2]2]2-azidophosphine dendrimer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以96%的产率得到1-methyl-1,1,3-propanetricarboxylic acid 1,1-diethyl-3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高碱性树枝状大分子的首次合成及其在有机方法学中的催化应用

  摘要：

  已将包含所示的高度碱性双环叠氮基膦部分的16个OCH 2 CH 2 N 3 P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N取代基（A）引入树枝状聚合物[CH 2 CH 2 N [（CH 2）3 N [（CH 2）3 NHC（O）-3,5-双-（A）-C 6 H 3 ] 2 ] 2 ] 2从市售原料中分五个步骤完成，总收率为22.5％。还提供了由树状大分子有效催化的迈克尔加成反应，硝基缩醛反应和芳基异氰酸酯三聚反应的例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404089

文献信息

• First Synthesis of a Highly Basic Dendrimer and its Catalytic Application in Organic Methodology
  作者：Arunkanti Sarkar、Palanichamy Ilankumaran、Philip Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200404089

  日期：2004.8

  Sixteen OCH2CH2N3P(i-BuNCH2CH2)3N substituents (A) containing the highly basic bicyclic azido-phosphine moiety shown, have been incorporated into the dendrimer [CH2CH2N[(CH2)3N[(CH2)3NHC(O)-3,5-bis-(A)-C6H3]2]2]2 in five steps from commercially available starting materials with an overall yield of 22.5%. Also presented are examples of Michael additions, nitroaldol reactions and aryl isocyanate trimerizations

  已将包含所示的高度碱性双环叠氮基膦部分的16个OCH 2 CH 2 N 3 P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N取代基（A）引入树枝状聚合物[CH 2 CH 2 N [（CH 2）3 N [（CH 2）3 NHC（O）-3,5-双-（A）-C 6 H 3 ] 2 ] 2 ] 2从市售原料中分五个步骤完成，总收率为22.5％。还提供了由树状大分子有效催化的迈克尔加成反应，硝基缩醛反应和芳基异氰酸酯三聚反应的例子。
• Palladium-assisted carboacylation of olefins
  作者：Louis S. Hegedus、W. H. Darlington

  DOI：10.1021/ja00535a027

  日期：1980.7
• Phosphine-boronates: efficient bifunctional organocatalysts for Michael addition
  作者：Olivier Baslé、Susana Porcel、Sonia Ladeira、Ghenwa Bouhadir、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c2cc30399j

  日期：——

  Phosphine-boronates R(2)P(o-C(6)H(4))B(OR')(2) have been evaluated as bifunctional organocatalysts for the Michael addition of malonate pronucleophiles to methylvinylketone. The presence of the Lewis acidic boron center adjacent to phosphorus significantly improves catalytic performance. Isolation and complete characterization of a key intermediate, namely a beta-phosphonium enolate, substantiate the

  膦硼酸酯R（2）P（oC（6）H（4））B（OR'）（2）已被评估为双官能有机催化剂，用于将丙二酸酯前亲核试剂迈克尔加成到甲基乙烯基酮上。与磷相邻的路易斯酸性硼中心的存在显着改善了催化性能。关键中间体，即烯醇β-phosph的分离和完全表征，证实了路易斯酸性部分在催化过程中的作用。