diethyl 2-(1'-methoxyprop-2'-en-1'-yl)-2-methylmalonate | 163271-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1'-methoxyprop-2'-en-1'-yl)-2-methylmalonate
• 英文别名: diethyl (1-methoxy-2-propen-1-yl)methyl malonate；Propanedioic acid, (1-methoxy-2-propenyl)methyl-, diethyl ester；diethyl 2-(1-methoxyprop-2-enyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 163271-99-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: PIADVPBBZAOCJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 、 (E)-3-methoxyprop-2-enyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到diethyl 2-(1'-methoxyprop-2'-en-1'-yl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基π-烯丙基铝配合物的反应性

  摘要：

  钯催化的3-烷氧基-2-丙烯基乙酸酯和碳酸酯被各种亲碳亲核剂的烯丙基取代发生在烷氧基的α处。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02334-8

文献信息

• Palladium-catalyzed substitution of acrolein acetals by β-dicarbonyl nucleophiles
  作者：Nicolas Vicart、Jacques Goré、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00648-6

  日期：1998.9

  beta-Dicarbonyl compounds with a high acidity (pKa < 8-9) easily react with acrolein diethyl or dimethyl acetals in the presence of a palladium catalyst and lead to allyl ethers. Some of these can be thermodynamically isomerized to enol ethers during their purification or substituted by another soft carbonucleophile under similar conditions, because of the leaving group property of the enolate of these stabilized beta-dicarbonyl unit. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reactivity of 1-alkoxy π-allylpalladium complexes
  作者：Nicolas Vicart、Bernard Cazes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02334-8

  日期：1995.1

  The palladium-catalyzed allylic substitution of 3-alkoxy-2-propenyl acetates and carbonates with various carbonucleophiles occurs alpha to the alkoxy group.

  钯催化的3-烷氧基-2-丙烯基乙酸酯和碳酸酯被各种亲碳亲核剂的烯丙基取代发生在烷氧基的α处。