环己二烯乙酸甲酯 | 92984-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己二烯乙酸甲酯
• 英文名称: cycloheptyliden-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Cycloheptyliden-essigsaeure-methylester；methyl cycloheptylidene acetate；Methyl 2-cycloheptylideneacetate
• CAS: 92984-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BQKJZAQJFOUASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100°C 6mm
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己二烯乙酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cycloheptylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺[4 + 2]环加成反应的区域选择性环己醛化方法。官能化十氢化萘的合成†

  摘要：

  区域选择性cyclohexannulation过程，其关键的步骤涉及dienamines的[4 + 2]环加成12-24与丙烯酸甲酯，允许环烷酮的转化1-11双环dienoates 25 - 37。简要检查了26的化学性质，并在有关功能化5,5,9-三甲基十氢化萘的感官研究中，描述了37向酮44和46以及向乙酸酯53-56的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720505
• 作为产物：
  描述：

  methyl diethylphosphonoacetate 、 环庚酮 以 水 、 苯 为溶剂， 以71%的产率得到环己二烯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Azepine derivatives and use thereof

  摘要：

  一种azepine化合物，其化学式为##STR1##其中R为(a) ##STR2##其中R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素，或者可选择地取代苯基，n为0或1，(b) C.sub.5-8的环烷基，可选择地取代为较低烷基，(c) 诺邦基，(d) 双环[3.3.1]壬基，(e) 萘基，(f) 1,3-苯并噁唑基，(g) 吡啶基，或(h) 噻吩基，m为0-4的整数，C*为不对称碳，以及其无毒盐，制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为活性成分的治疗剂，用于治疗与σ-受体相关的疾病。该化合物(1)及其无毒盐对σ-受体具有高亲和力，但几乎不与其他受体结合，因此可用于治疗与σ-受体相关的疾病，如精神分裂症。

  公开号：

  US05658923A1

文献信息

• Chiral 1,2,3‐Triazolium Salt Catalyzed Asymmetric Mono‐ and Dialkylation of 2,5‐Diketopiperazines with the Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers
  作者：Ju‐Song Yang、Ka Lu、Chen‐Xiao Li、Zu‐Hang Zhao、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.202114129

  日期：2022.2.21

  Chiral spirocyclic-amide-derived triazolium salts were used as new phase-transfer organocatalysts for asymmetric alkylation to construct 2,5-diketopiperazine motifs containing one or two tetrasubstituted carbon centers in high yields with excellent cis-diastereoselectivity and enantioselectivity. Control experiments and DFT calculations revealed the possible reaction mechanism and the origins of the

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。
• Photocatalyzed, β-Selective Hydrocarboxylation of α,β-Unsaturated Esters with CO₂ under Flow for β-Lactone Synthesis
  作者：Guowei Kang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/acscatal.0c05050

  日期：2021.2.5

  photocatalyzed, β-selective hydrocarboxylation of α,β-unsaturated esters employing CO2 radical anion generated under flow conditions was developed. A range of substrates bearing a variety of functional groups were tolerated, demonstrating chemoselectivity. A series of quaternary carboxylic acids were obtained from sterically demanding β,β-disubstituted alkenes including those derived from natural products. Mechanistic

  利用流动条件下产生的CO 2自由基阴离子，开发了α，β-不饱和酯的光催化β-选择性加氢羧化反应。耐受各种带有各种官能团的底物，证明了其化学选择性。从空间上需要的β，β-二取代的烯烃（包括那些衍生自天然产物的烯烃）获得了一系列季羧酸。机理研究支持添加Giese型CO 2自由基阴离子共轭物，然后从（TMS）3 SiH转移氢原子作为主要反应途径。最后，涉及所述β-羧化然后是α-溴化/β-内酯化序列的伸缩过程提供了β-内酯合成的策略。
• AZEPINE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0661271A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  An azepine derivative represented by general formula (1) or a nontoxic salt thereof, a process for producing the same, and a therapeutic agent containing the same as the active ingredient for treating diseases related to σ-receptor, wherein R represents a group represented by general formula (2) (wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen or optionally substituted phenyl, and n represents 0 or 1), C₅-C₈ cycloalkyl which may be substituted by lower alkyl, norbornyl, bicyclo[3.3.1]nonyl, naphthyl, 1,3-benzodioxolyl, pyridyl or thienyl; m represents an integer of 0 to 4; and C* represents an asymmetric carbon atom. The compound (1) and nontoxic salt thereof have a high affinity for σ-receptor but scarcely any affinity for other receptors, thus being utilized for treating diseases related to σ-receptor, such as schizophrenia.

  通式(1)代表的氮杂环庚烷衍生物或其无毒盐，生产该衍生物的工艺，以及含有该衍生物作为活性成分的治疗剂，用于治疗与σ-受体有关的疾病、其中 R 代表通式 (2) 所代表的基团（其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素或任选取代的苯基，且 n 代表 0 或 1）、可被低级烷基取代的 C₅-C₈ 环烷基、降冰片烷基、双环[3.3.1]壬基、萘基、1,3-苯并二恶茂基、吡啶基或噻吩基；m 代表 0 至 4 的整数；C* 代表不对称碳原子。化合物(1)及其无毒盐对σ受体有很高的亲和力，但对其他受体几乎没有亲和力，因此可用于治疗与σ受体有关的疾病，如精神分裂症。
• Dienamines as Diels-Alder dienes. An efficient cyclohexannulation sequence
  作者：Roger L. Snowden、Manfred Wüst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84076-9

  日期：1986.1
• Solvolytic hydroperoxide rearrangements. 2. Oxa bicyclic hemiketal peroxides from homoallylic and cyclopropylcarbinyl precursors
  作者：Thomas S. Lillie、Robert C. Ronald

  DOI：10.1021/jo00225a018

  日期：1985.12