triethyl 2-cyano-3-phenylcyclopropane-1,1,2-tricarboxylate | 76308-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl 2-cyano-3-phenylcyclopropane-1,1,2-tricarboxylate
• 英文别名: Vmmoeprcdoaxgh-uhfffaoysa-
• CAS: 76308-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: VMMOEPRCDOAXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 aluminum oxide 、 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 triethyl 2-cyano-3-phenylcyclopropane-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的冠醚对 2-Cyano-3-arylacrylates 的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  已通过不饱和氰基丙烯酸酯与溴丙二酸二乙酯在基于碳水化合物的冠醚存在下在温和的相转移催化条件下反应合成了对映体富集的高度取代的环丙烷衍生物。溶剂和芳族基团影响了对映体选择性，并且发现不对称诱导与芳环上取代基的位置之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200112

文献信息

• Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Shuki Araki

  DOI：10.1055/s-0028-1087341

  日期：2008.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyanide and ester groups were promoted by LiI to afford the corresponding cyclopropanes in high yields.

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。
• KRYSHTAL G. V.; SHTEMENKO N. I.; YANOVSKAYA L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 10, 2420-2423
  作者：KRYSHTAL G. V.、 SHTEMENKO N. I.、 YANOVSKAYA L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Cyclopropanation of 2‐Cyano‐3‐arylacrylates Using Carbohydrate‐Based Crown Ethers
  作者：István Orbán、Bertalan Varga、Péter Bagi、Tamás Holczbauer、Zsolt Rapi

  DOI：10.1002/ejoc.202200112

  日期：2022.4.12

  substituted cyclopropane derivatives have been synthesized by the reaction of unsaturated cyanoacrylates with diethyl bromomalonate in the presence of carbohydrate-based crown ethers under mild phase transfer catalytic conditions. The solvent and the aromatic moiety affected the enantioselecivity, and a correlation has been found between the asymmetric induction and the position of the substituents on

  已通过不饱和氰基丙烯酸酯与溴丙二酸二乙酯在基于碳水化合物的冠醚存在下在温和的相转移催化条件下反应合成了对映体富集的高度取代的环丙烷衍生物。溶剂和芳族基团影响了对映体选择性，并且发现不对称诱导与芳环上取代基的位置之间存在相关性。