(2Z,4Z)-methyl 5-bromo-4-(((Z)-(5-oxothiophen-2(5H)-ylidene)methyl)thio)penta-2,4-dienoate | 1415508-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-methyl 5-bromo-4-(((Z)-(5-oxothiophen-2(5H)-ylidene)methyl)thio)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4Z)-5-bromo-4-[(Z)-(5-oxothiophen-2-ylidene)methyl]sulfanylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1415508-75-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃S₂
• 分子量: 333.227
• InChiKey: KIOIQBDRBVLJNU-MBZSKQJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(bromomethylene)thiophen-2(5H)-one 在 potassium cyanate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到(2Z,4Z)-methyl 5-bromo-4-(((Z)-(5-oxothiophen-2(5H)-ylidene)methyl)thio)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-5-(溴亚甲基)噻吩-2(5H)-one与一些亲核试剂的反应寻找新的生物膜抑制剂

  摘要：

  摘要 (Z)-5-(溴亚甲基)噻吩-2(5H)-one 在亚甲基侧链上与亲核试剂发生迈克尔型加成反应，然后消除溴化物。反应在室温下进行，产率良好。芳香族硫取代产物显示出作为生物膜抑制剂的有效活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.602496

文献信息

• Reaction of (<i>Z</i>)-5-(Bromomethylene)thiophen-2(5<i>H</i>)-one with Some Nucleophiles in Search for New Biofilm Inhibitors
  作者：Tore Benneche、Elahe Jafari Chamgordani、Anne Aamdal Scheie

  DOI：10.1080/00397911.2011.602496

  日期：2013.1

  Abstract (Z)-5-(Bromomethylene)thiophen-2(5H)-one reacts in a Michael-type addition across the methylene side chain with nucleophiles followed by elimination of bromide. The reaction was done at room temperature and the yields were good. The aromatic sulfur substitution products showed potent activity as biofilm inhibitors. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 (Z)-5-(溴亚甲基)噻吩-2(5H)-one 在亚甲基侧链上与亲核试剂发生迈克尔型加成反应，然后消除溴化物。反应在室温下进行，产率良好。芳香族硫取代产物显示出作为生物膜抑制剂的有效活性。图形概要