2-Benzhydryl-propandiol-1,3 | 5746-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzhydryl-propandiol-1,3
• 英文别名: 2-Benzhydrylpropane-1,3-diol；2-(Diphenylmethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 5746-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: CIWAVHMYSGYDFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzhydryl-propandiol-1,3 在 吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 β-Benzhydrylglutaronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Helical Molecules Based on 5,6,6a,7,8,12b-Hexahydrobenzo[c]phenanthrene-5,8-dione

  摘要：

  在纽曼 1-7 合成一些多环芳香烃的基础上，对合成路线进行了修改和发展，从而方便地制备出 11 种正式基于己二酮 (1) 的螺旋分子（方案 1）。与纽曼的工作不同的是，我们确定了 (1a-k) 中 C6a-C12b 的立体化学结构，并在某些情况下能够对其进行控制。我们还研究了在生成六环衍生物（1d, e）的反应中，六元环和七元环的竞争性形成。此外，我们还报告了在合成(1h)的过程中出现的一种不寻常的裂解（方案 2），由此产生了意想不到的副产物 4-甲氧基苯乙酮 (16)。

  DOI：

  10.1071/ch9951707
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Benzhydryl-propandiol-1,3
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘丙基自由基的均相取代反应形成环丙烷的制备和速率研究

  摘要：

  用氢化锡还原2-取代的1，3-二碘丙烷衍生物，得到取代的环丙烷。该反应通过3-碘丙基的均质取代而发生，所述3-碘丙基在80℃下具有约5×10 5 s -1的速率常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01144-2

文献信息

• Small-Ring Compounds. XLV. Influence of Vinyl and Phenyl Substituents on the Interconversion of Allylcarbinyl-Type Grignard Reagents¹
  作者：Merlin E. H. Howden、Adalbert Maercker、James Burdon、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja00960a030

  日期：1966.4

  bromide was complete after 5 hr at room temperature. Less than 0.3% of the isomeric cyclopropylcarbinyl derivative, however, is in equilibrium with the ring-opened species. While reactions of the Grignard reagents normally expected to have anionic-type mechanisms were found to lead to allylcarbinyl products only, substantial amounts of cyclic products were formed with molecular oxygen.

  在室温下 5 小时后，y，y-二苯基烯丙基羰基溴化镁中 α 和 β 位置的平衡完成。然而，少于 0.3% 的异构环丙基羰基衍生物与开环物质处于平衡状态。虽然发现通常预期具有阴离子型机制的格氏试剂的反应仅产生烯丙基羰基产物，但大量环状产物与分子氧形成。
• Pharmaceutical composition having relaxing activity which contains a nitrate ester as active substance
  申请人：CEDONA PHARMACEUTICALS B.V.

  公开号：EP0359335A2

  公开（公告）日：1990-03-21

  The invention relates to pharmaceutical compositions containing novel nitrate esters, of which it was found that they are useful for the treatment of ischemiatic heart diseases, decompensatio cordis, myocardial infarct­ion, hypertension, etc., said novel nitrate esters meet formula 1 as defined in claim 1.

  本发明涉及含有新型硝酸酯的药物组合物，发现这些药物组合物可用于治疗异质性心脏病、心肌缺血、心肌梗塞、高血压等，所述新型硝酸酯符合权利要求1中定义的式1。
• US5049694A
  申请人：——

  公开号：US5049694A

  公开（公告）日：1991-09-17
• Formation of cyclopropanes by homolytic substitution reactions of 3-iodopropyl radicals: Preparative and rate studies
  作者：Dennis P. Curran、Ana E. Gabarda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01144-2

  日期：1999.3

  Reduction of 2-substituted 1,3-diiodopropane derivatives with tin hydride provides substituted cyclopropanes. The reaction occurs through a homolytic substitution of the 3-iodopropyl radical, which has a rate constant of about 5 × 105s−1 at 80°C.

  用氢化锡还原2-取代的1，3-二碘丙烷衍生物，得到取代的环丙烷。该反应通过3-碘丙基的均质取代而发生，所述3-碘丙基在80℃下具有约5×10 5 s -1的速率常数。
• Synthesis of Helical Molecules Based on 5,6,6a,7,8,12b-Hexahydrobenzo[c]phenanthrene-5,8-dione
  作者：J Cheung、LD Field、F Regaglia、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9951707

  日期：——

  Synthetic routes based on Newman's1-7 synthesis of a number of polycyclic aromatic hydrocarbons were modified and developed to give a convenient preparation (Scheme 1) of 11 helical molecules formally based on hexalindione (1). In contrast to Newman's work determined the stereochemistry at C6a-C12b in (1a-k) and in some cases, were able to control it. We also investigated the competitive formation of six- and seven- membered rings in the reaction yielding the hexacyclic derivatives (1d, e). In addition, we report an unusual fragmentation (Scheme 2) leading to the unexpected by-product 4-methoxyacetophenone (16) in the synthesis of (1h).

  在纽曼 1-7 合成一些多环芳香烃的基础上，对合成路线进行了修改和发展，从而方便地制备出 11 种正式基于己二酮 (1) 的螺旋分子（方案 1）。与纽曼的工作不同的是，我们确定了 (1a-k) 中 C6a-C12b 的立体化学结构，并在某些情况下能够对其进行控制。我们还研究了在生成六环衍生物（1d, e）的反应中，六元环和七元环的竞争性形成。此外，我们还报告了在合成(1h)的过程中出现的一种不寻常的裂解（方案 2），由此产生了意想不到的副产物 4-甲氧基苯乙酮 (16)。