9,10-dihydro-2-methyl-9,10-dioxo-1-anthracenecarboxylic acid | 14261-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-2-methyl-9,10-dioxo-1-anthracenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-methylcarboxyanthraquinone；2-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-1-carboxylic acid；2-Methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-carbonsaeure；2-Methyl-anthrachinon-carbonsaeure-(1)；2-Methyl-9,10-dioxoanthracene-1-carboxylic acid
• CAS: 14261-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: AZFZYNWTNPNQEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C
• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-2-methyl-9,10-dioxo-1-anthracenecarboxylic acid 在 盐酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 anthraquinone-2-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLOW CHEMISTRY SYNTHESIS OF ISOCYANATES
  [FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE EN FLUX D'ISOCYANATES

  摘要：

  该披露提供了诸如流动化学等安全环保的方法，用于合成异氰酸酯，例如亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、己二胺二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和四甲基二异氰酸酯。

  公开号：

  WO2021119606A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3-戊二烯 在 氢氧化钾 、 air 、 二氯氧化铬 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-2-methyl-9,10-dioxo-1-anthracenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-(2-蒽基)乙烯的旋转异构化。一个考虑为什么thes-cisRotamers在激发态比thes-transRotamers更稳定而在基态更不稳定？

  摘要：

  (E)-1-(2-蒽基)-2-苯基乙烯 (E-2APE) 和 (E)-1-(2-蒽基)-3,3-二甲基的 s-cis 和 s-trans 旋转异构体之间的旋转异构现象-1-丁烯 (E-2ADB) 通过与模型化合物的吸收、发射和瞬态吸收光谱进行比较来研究。s-反式异构体在基态下比s-顺式旋转异构体更稳定；然而，在激发态（最低的单线态和三线态激发态），s-顺式异构体比s-反式旋转异构体更稳定。在三重激发态下，E-2APE 和 E-2ADB 的活化能分别为 30 和 18 kJ mol-1，观察到 s-trans → s-cis 单向旋转异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1837

文献信息

• Scholl; Dehnert; Wanka, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 493, p. 56,82
  作者：Scholl、Dehnert、Wanka

  DOI：——

  日期：——
• Scholl; Hass; Meyer, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 113
  作者：Scholl、Hass、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Mayer; Fleckenstein; Guenther, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1464,1469
  作者：Mayer、Fleckenstein、Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Butescu, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 213
  作者：Butescu

  DOI：——

  日期：——
• Scholl; Renner, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1289
  作者：Scholl、Renner

  DOI：——

  日期：——