N-chloroacetyl-L-glutamic acid diethyl ester | 76385-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloroacetyl-L-glutamic acid diethyl ester
• 英文别名: (S)-N-(2-chloroethanoyl)diethyl glutamate；N-chloroacetyl-L-glutamic acid diethyl ester；N-Chloracetyl-L-glutaminsaeure-diaethylester；L-2-Chloracetamino-glutarsaeure-diaethylester；L-Glutamic acid, N-(chloroacetyl)-, diethyl ester；diethyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]pentanedioate
• CAS: 76385-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₈ClNO₅
• 分子量: 279.721
• InChiKey: UPCBMASFNMAWND-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-L-glutamic acid diethyl ester 在 barium dihydroxide 、 氨 作用下， 生成 环（－Gly-Glu）
  参考文献：
  名称：

  Ishiyama, Journal of Biochemistry, 1933, vol. 17, p. 285,289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二乙酯 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-chloroacetyl-L-glutamic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ishiyama, Journal of Biochemistry, 1933, vol. 17, p. 285,289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Triazole-Linked Glycoconjugates by Copper(I)-Catalyzed Regiospecific Cycloaddition of Alkynes and Azides
  作者：Xiaoru Zhang、Xiaohui Yang、Shusheng Zhang

  DOI：10.1080/00397910802431198

  日期：2009.2.9

  Abstract Several 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates were efficiently synthesized via a Cu(I)-mediated 1,3-dipolar cycloaddition with high regiospecificity and yield (≥ 85%), providing a simple and efficient route to synthesize protected and unprotected neoglycoconjugates. Introduction of a spacer between glycosyl moieties and other compounds reduces steric hindrance, promotes yield, and expands

  摘要 通过 Cu(I) 介导的 1,3-偶极环加成反应高效合成了几种 1,2,3-三唑连接的糖缀合物，具有高区域特异性和产率（≥ 85%），为合成受保护和未受保护的新糖缀合物。在糖基部分和其他化合物之间引入间隔基可减少空间位阻，提高产量，并扩大糖缀合物的种类以满足生物事件的各种需要。所有合成的糖缀合物的结构均通过红外 (IR)、1H NMR、13C NMR、元素分析 (EA) 或 MS 明确证实。
• Design, synthesis and evaluation of ratiometric probes for hydrogencarbonate based on europium emission
  作者：Yann Bretonniere、Martin J. Cann、David Parker、Rachel Slater

  DOI：10.1039/b400734b

  日期：——

  A series of cationic, zwitterionic and anionic macrocyclic europium complexes has been prepared incorporating a N or C- linked acridone chromophore that allows sensitisation of Eu emission following excitation at 390–410nm. Each of these complexes selectively binds bicarbonate at physiological pH and reversible binding is signalled by a change in the form and relative intensity of the Eu emission spectrum. Affinity for bicarbonate is regulated by overall complex charge and falls within the range required for intracellular or extracellular analyses. Monitoring the ratio of the intensity of Eu emission at up to three wavelengths, e.g. 618/588 or 618/702 nm allows the solution concentration of bicarbonate to be deduced in a background of competing anions such as lactate, citrate and phosphate. Preliminary screens reveal the complexes to be non-toxic to NIH-3T3 cells and to be taken inside the cell, encouraging further study.

  已经制备了一系列阳离子、两性离子和阴离子的大环铕复合物，这些复合物中包含了N或C-连结的吖啶酮色素，允许在390–410 nm范围内激发后激发铕的发射。这些复合物在生理pH下能够选择性地结合重碳酸盐，且可逆结合通过铕发射光谱的形态和相对强度的变化来表征。对重碳酸盐的亲和性由复合物的整体电荷调节，并且在细胞内或细胞外分析所需的范围内。监测铕发射在最多三个波长下的强度比，例如618/588或618/702 nm，可以推断重碳酸盐在背景中竞争阴离子（如乳酸盐、柠檬酸盐和磷酸盐）下的溶液浓度。初步筛选表明，复合物对NIH-3T3细胞无毒并能被细胞吸收，鼓励进一步研究。
• Ratiometric probes for hydrogencarbonate analysis in intracellular or extracellular environments using europium luminescence
  作者：Yann Bretonnière、Martin J. Cann、David Parker、Rachel Slater

  DOI：10.1039/b206286k

  日期：——

  A series of six, cationic, zwitterionic and anionic Eu complexes has been examined for the analysis of hydrogencarbonate concentration in the intracellular and extracellular ranges; an anionic complex incorporating three glutarate residues and a sensitising acridone chromophore (λexc = 410 nm) exhibits a 69% change in the intensity ratio of the 618/588 nm Eu emission bands between 5 and 15 mM HCO3– in a cell lysate medium.

  为了分析细胞内和细胞外的碳酸氢盐浓度，我们研究了一系列六种阳离子、齐聚离子和阴离子 Eu 复合物；其中一种阴离子复合物含有三个戊二酸残基和一个敏化吖啶酮发色团（λexc = 410 nm），在细胞裂解培养基中，5 至 15 mM HCO3- 之间 618/588 nm Eu 发射带的强度比变化了 69%。
• Synthesis and characterisation of highly emissive and kinetically stable lanthanide complexes suitable for usage ‘in cellulo’
  作者：Robert A. Poole、Gabriella Bobba、Martin J. Cann、Juan-Carlos Frias、David Parker、Robert D. Peacock

  DOI：10.1039/b418964g

  日期：——

  series of cationic, neutral and anionic europium and terbium complexes based on structurally related, nonadentate ligands based on the cyclen macrocycle. Each complex incorporates a tetraazatriphenylene moiety and overall absolute emission quantum yields are in the range 15-40% in aerated aqueous media. Dynamic quenching of the lanthanide excited state occurs with electron-rich donors, e.g. iodide,

  报道了一系列基于结构相关的基于单环大环的非齿配体的阳离子，中性和阴离子euro和ter络合物的合成和光物理特性。每个配合物都包含一个四氮杂三苯并菲部分，在充气水介质中的绝对绝对发射量子产率在15-40％的范围内。镧系元素激发态的动态猝灭发生在富电子给体上，例如碘化物，抗坏血酸盐和尿酸盐，并提出了涉及电子转移过程的机理解释。阳离子镧系元素络合物被N1H / 3T3细胞吸收，并倾向于位于细胞核内。
• Abderhalden, Fermentforschung, 1938, vol. 16, p. 189
  作者：Abderhalden

  DOI：——

  日期：——