1-(4-(bromomethyl)benzyl)-1H-pyrazole | 222720-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(bromomethyl)benzyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[[4-(bromomethyl)phenyl]methyl]pyrazole
• CAS: 222720-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: GNQFFRYCCDZFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(bromomethyl)benzyl)-1H-pyrazole 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(3-bromo-2,6-dimethylphenyl)methyl]-2-[[4-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。

  公开号：

  US20150315198A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲基醇 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-(4-(bromomethyl)benzyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATES
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构公式（I）：包含这些化合物的组合物；在治疗中使用这些化合物（例如，在涉及血浆激肽酶活性的疾病或症状的治疗或预防中）；以及使用这些化合物治疗患者的方法；其中R5、R6、R7、A、B、W、X、Y和Z如本文所定义。

  公开号：

  WO2014188211A1
• 作为试剂：
  描述：

  [4-(1H-吡唑-1-甲基)苯基]甲醇 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 1-(4-(bromomethyl)benzyl)-1H-pyrazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以This resulted in 5 g (83%) of 1-[[4-(bromomethyl)phenyl]methyl]-1H-pyrazole as a white solid的产率得到1-(4-(bromomethyl)benzyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015103317A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention provides compounds of Formula I and Formula II: A-B-C-D-E-F-G-J (I) C-D-E-F-G-J (II) wherein A, B, C, D, E, F, G, and J have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are useful for inhibiting plasma kallikrein, and for treating a disease or condition in an animal where inhibition of plasma kallikrein is indicated.

  该发明提供了Formula I和Formula II的化合物：A-B-C-D-E-F-G-J (I)和C-D-E-F-G-J (II)，其中A、B、C、D、E、F、G和J具有规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物对抑制血浆激肽酶和治疗动物中需要抑制血浆激肽酶的疾病或症状是有用的。
• HETEROCYCLIC DERIVATES
  申请人：KALVISTA PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20160108036A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention provides compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (for example in the treatment or prevention of a disease or condition in which plasma kallikrein activity is implicated); and methods of treating patients with such compounds; wherein R5, R6, R7, A, B, W, X, Y and Z are as defined herein.

  本发明提供公式(I)的化合物：包含这些化合物的组合物；使用这些化合物进行治疗（例如，在涉及血浆卡利肽酶活性的疾病或病况的治疗或预防中）；以及使用这些化合物治疗患者的方法；其中R5、R6、R7、A、B、W、X、Y和Z如本文所定义。
• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN
  申请人：Kalvista Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP3305778A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The present invention provides compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (for example in the treatment or prevention of a disease or condition in which plasma kallikrein activity is implicated); and methods of treating patients with such compounds; wherein R5, R6, R7, A, B,W, X, Y and Z are as defined herein.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 包含此类化合物的组合物；此类化合物在治疗中的用途（例如在治疗或预防血浆卡利克瑞因活性涉及的疾病或病症中的用途）；以及用此类化合物治疗患者的方法；其中 R5、R6、R7、A、B、W、X、Y 和 Z 如本文所定义。
• Discovery of α-Amidobenzylboronates as Highly Potent Covalent Inhibitors of Plasma Kallikrein
  作者：Matthew Allison、Rebecca L. Davie、Adrian J. Mogg、Sally L. Hampton、Jonas Emsley、Michael J. Stocks

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00572

  日期：2024.4.11

  angioedema (HAE), a rare genetic disorder, is associated with uncontrolled plasma kallikrein (PKa) enzyme activity leading to the generation of bradykinin swelling in subcutaneous and submucosal membranes in various locations of the body. Herein, we describe a series of potent α-amidobenzylboronates as potential covalent inhibitors of PKa. These compounds exhibited time-dependent inhibition of PKa (compound

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见的遗传性疾病，与不受控制的血浆激肽释放酶 (PKa) 酶活性有关，导致身体各个部位的皮下和粘膜下膜产生缓激肽肿胀。在此，我们描述了一系列有效的 α-氨基苄基硼酸酯作为 PKa 的潜在共价抑制剂。这些化合物表现出对 PKa 的时间依赖性抑制（化合物20 IC 1 分钟时为 50 66 nM，24 小时时为 70 pM）。进一步的化合物解离研究表明， 20没有表现出与d -Phe-Pro-Arg-氯甲基酮 (PPACK) ( 23 )（一种已知的非选择性共价 PKa 抑制剂）相当的明显可逆性。
• Synthesis and structural studies of some [14]paracyclo-bis-(1,2)pyrazolium- and (1,3)imidazolium-phanes
  作者：Pilar Cabildo、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt、Susan A. Bourne、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00013-7

  日期：1999.2

  The crystal and molecular structure of [1(4)]paracyclo-bis-(1,2)pyrazoliumphane dibromide (la) has been determined. The compound exists in the solid state in the chair (C) conformation while both chair (C) and boat (B) conformations are present in solution in comparable amounts. The barrier to the C reversible arrow B interconversion has been determined by H-1 NMR spectroscopy (Delta G(double dagger) approximate to 17 kcal mol(-1)). AM1 semiempirical calculations conveniently reproduce the difference ill stability between the chair (C) and the boat (B) conformations. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.