ethyl 1-cyano-3,4-dimethylenecyclopentanecarboxylate | 1280737-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyano-3,4-dimethylenecyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyano-3,4-dimethylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1280737-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XJSLJVQQTYOVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyano-3,4-dimethylenecyclopentanecarboxylate 、 甲基丙二酸二乙酯 在 2-二吡啶基酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到triethyl 2-cyano-1,2,3,4,6,7-hexahydro-5H-indene-2,5,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01067
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylenebutane-1,4-diyl diacetate 、 氰乙酸乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到ethyl 1-cyano-3,4-dimethylenecyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New strategy to construct fused/bridged/spiro carbocyclic scaffolds based on the design of novel 6-C synthon precursor

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新的策略，通过连续的钯催化双烯烃烷基化和Diels-Alder环加成，从易得的二烯丙基二酸酯构建带有新型6-C合成单元的融合/螺环/桥联碳环系统。对这一策略的进一步探索可以构建有用的复杂骨架。

  DOI：

  10.1039/c0ob00660b

文献信息

• New strategy to construct fused/bridged/spiro carbocyclic scaffolds based on the design of novel 6-C synthon precursor
  作者：Jia Liu、Xi Wang、Chang-Liang Sun、Bi-Jie Li、Zhang-Jie shi、Min Wang

  DOI：10.1039/c0ob00660b

  日期：——

  In this article we report a new strategy to build fused/spiro/bridged carbocyclic systems with a novel 6-C synthon from readily available diallyl diacetates through the sequential Pd-catalyzed double allyl alkylation and Diels–Alder annulation. Further exploration on the application of this strategy can construct useful complex scaffolds.

  在本文中，我们报告了一种新的策略，通过连续的钯催化双烯烃烷基化和Diels-Alder环加成，从易得的二烯丙基二酸酯构建带有新型6-C合成单元的融合/螺环/桥联碳环系统。对这一策略的进一步探索可以构建有用的复杂骨架。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Bing Jiang、Qiu-Ju Liang、Yu Han、Meng Zhao、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01067

  日期：2018.6.1

  A practical and effective copper-catalyzed dehydrogenative Diels–Alder reaction of gem-diesters and ketone with dienes has been established. The active dienophiles were generated in situ via a radical-based dehydrogenation process, which reacted with a wide variety of dienes to afford various polysubstituted cyclohexene derivatives in good to excellent yields.

  的实用而有效的铜催化脱氢Diels-Alder反应宝石-diesters和与二烯烃酮已经建立。通过基于自由基的脱氢过程原位产生活性二烯亲和体，其与多种二烯反应，以良好或优异的收率得到各种多取代的环己烯衍生物。