ethylidene-malonic acid | 4473-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethylidene-malonic acid
• 英文别名: Aethyliden-malonsaeure；dicarboxypropylene；Aethylidenmalonsaure；2-ethylidenepropanedioic acid
• CAS: 4473-05-6
• 化学式: C₅H₆O₄
• mdl: MFCD03003070
• 分子量: 130.1
• InChiKey: QAGHEHQMRFEQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylidene-malonic acid 在 乙醚 、 aluminium amalgam 、 硫酸 作用下， 生成 tetraethyl 2,3-dimethylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethylidene-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  探索莫能菌素生物合成的体内和体外非天然聚酮化合物延长单元的混杂酶促活化。

  摘要：

  在聚酮化合物合成中引入新的自然扩展剂是多样性的重要来源，但由于体内适当活化的构建基团的有限可用性而受到限制。我们在这里描述了用于商业上可利用的新的自然扩展剂单元的生物激活的简单工作流程。首先，表征了来自肉桂链霉菌的高柔性丙二酸辅酶A合成酶的底物范围。该结果与体内实验相匹配，在体内实验中，所述扩展剂单元被莫能菌素生物合成途径的聚酮化合物合酶和辅助酶所接受。通过利用酰基转移酶的固有底物混杂和下游酶功能，实验产生了一系列可预测的莫能菌素衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800734

文献信息

• Claus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 191, p. 69,72,74
  作者：Claus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Some 6-(Substituted)-aminopurines
  作者：Charles G. Skinner、Pete D. Gardner、William Shive

  DOI：10.1021/ja01568a048

  日期：1957.6
• Komnenos, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 218, p. 166
  作者：Komnenos

  DOI：——

  日期：——
• Rosowsky,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 789 - 795
  作者：Rosowsky,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring the Promiscuous Enzymatic Activation of Unnatural Polyketide Extender Units in Vitro and in Vivo for Monensin Biosynthesis
  作者：Marius Grote、Frank Schulz

  DOI：10.1002/cbic.201800734

  日期：2019.5.2

  The incorporation of new-to-nature extender units into polyketide synthesis is an important source for diversity yet is restricted by limited availability of suitably activated building blocks in vivo. We here describe a straightforward workflow for the biogenic activation of commercially available new-to-nature extender units. Firstly, the substrate scope of a highly flexible malonyl co-enzyme A synthetase

  在聚酮化合物合成中引入新的自然扩展剂是多样性的重要来源，但由于体内适当活化的构建基团的有限可用性而受到限制。我们在这里描述了用于商业上可利用的新的自然扩展剂单元的生物激活的简单工作流程。首先，表征了来自肉桂链霉菌的高柔性丙二酸辅酶A合成酶的底物范围。该结果与体内实验相匹配，在体内实验中，所述扩展剂单元被莫能菌素生物合成途径的聚酮化合物合酶和辅助酶所接受。通过利用酰基转移酶的固有底物混杂和下游酶功能，实验产生了一系列可预测的莫能菌素衍生物。