5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-di(aminoethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 136534-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-di(aminoethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-tetrakis(2-aminoethoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix[4]arene；tetrakis(2-aminoethoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene；2-[[26,27,28-Tris(2-aminoethoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethanamine
• CAS: 136534-26-4
• 化学式: C₅₂H₇₆N₄O₄
• 分子量: 821.2
• InChiKey: YTXGTAYFRLBDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 、 5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-di(aminoethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenyl-N-[2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris[2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropylidene]amino]ethoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethyl]propanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of lower rim C-linked tetra-N-tosyl peptidocalix[4]arenes

  摘要：

  Chiral p-tert-butylcalix[4]arenes perfunctionalised at the lower rim with amino acid residues have been prepared. The H-1 and C-13 NMR spectra indicate that the macrocycles adopt a cone conformation. Calix[4]arenes bearing amino acid moieties 5a shows strong complexation towards Cl-, Br-, HSO4-, H2PO4- and N-tOSY1-(L)-alaninate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.078
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26,27,28-tetrakis<(((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)ethoxy>calix<4>arene 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 生成 5,11,17,23-tetra-4-tert-butyl-25,27-di(aminoethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Barboso, Silvia; Carrera, Alejandro Garcia; Matthews, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 4, p. 719 - 723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Core‐Shell Magnetic Supramolecular Nanocatalysts based on Amino‐Functionalized Calix[4]arenes for the Synthesis of <i>4H</i> ‐Chromenes by Ultrasonic Waves
  作者：Reza Eivazzadeh‐Keihan、Ehsan Bahojb Noruzi、Fateme Radinekiyan、Milad Salimi Bani、Ali Maleki、Behrouz Shaabani、Mohammad Haghpanahi

  DOI：10.1002/open.202000005

  日期：2020.7

  variety of functions on their upper rim and lower rim. Here, a functional magnetic nanocatalyst was designed and synthesized by using a synthetic amino‐functionalized calix[4]arene. Its catalytic activity was evaluated in a one‐pot synthesis of 2‐amino‐4H‐chromene derivatives. Besides, this novel magnetic nanocatalyst was characterized by spectroscopic and analytical techniques such as FT‐IR, EDX, FE‐SEM

  具有超分子化学性质的羟烷基化反应中最常见的苯酚甲醛环状低聚物之一是杯芳烃。这些大环化合物由于其特定的特征而有资格充当合成催化剂，包括能够形成主客体配合物、具有独特的结构支架以及相对容易的化学修饰以及其上边缘和下边缘的多种功能。在这里，通过使用合成的氨基功能化杯[4]芳烃设计并合成了功能性磁性纳米催化剂。在 2-氨基-4H-色烯衍生物的一锅合成中评估了其催化活性。此外，这种新型磁性纳米催化剂还通过FT-IR、EDX、FE-SEM、TEM VSM、XRD分析等光谱和分析技术进行了表征。
• First Synthesis and Structure of β-Ketoimine Calix[4]arenes: Complexation and Extraction Studies
  作者：Hatem Halouani、Isabelle Dumazet-Bonnamour、Monique Perrin、Roger Lamartine

  DOI：10.1021/jo0495485

  日期：2004.10.1

  β-ketoimine calix[4]arene derivatives is described. The reaction of calix[4]arene or p-tert-butylcalix[4]arene with bromoacetonitrile or bromobutyronitrile afforded di-, tri-, and tetranitrile calixarene derivatives (3−8, 3a), which were then reduced into the corresponding amine (9−13, 3b). The condensation of these aminocalixarenes with acetylacetone led to six β-ketoimine calix[4]arene derivatives (14−18

  描述了一系列新的β-酮亚胺杯[4]芳烃衍生物的合成。杯的反应[4]芳烃或p -叔-butylcalix [4]芳烃与溴乙腈或溴丁腈，得到二- ，三- ，和四腈杯芳烃衍生物（3 - 8，图3a），然后将其还原成相应的胺（9 - 13，图3b）。这些aminocalixarenes与乙酰丙酮的缩合导致6β酮亚胺杯[4]芳烃衍生物（14 - 18，图3c），为类朝向过渡金属选择性受体。分子结构4，通过X射线衍射确定了图7和图17。17的堆积揭示了分子内和分子间氢键的网络。受体的络合性能15，17，和图3c朝向不同的金属离子已被通过在有机介质中的UV-vis滴定研究。通过摩尔比法和Job图确定了具有17的配合物的化学计量。这些新颖的受体选择性地复合Cu 2 +，Hg 2+和Ag +。而且17的萃取性能通过液-液萃取和原子吸收光谱研究了对阳离子的反应。化合物17对Pb 2+具有良好的亲和性和选择性。
• Synthesis, structure and anion binding properties of lower rim α-hydroxyamide calix[4]arene derivatives
  作者：Sofiane Ben Sdira、Caroline Felix、Marie-Béatrice Giudicelli、Francis Vocanson、Monique Perrin、Roger Lamartine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.104

  日期：2005.8

  α-hydroxyamide derivatives 6ab. The introduction of chiral moieties on the lower rim position of the calix[4]arene allowed the synthesis of the chiral derivatives 7 and 8. Host–guest complexation properties towards various anions of the chiral α-hydroxyamide 8 have been examined by 1H NMR spectroscopy. This new receptor has shown promising selectivity for H2PO4- and N-tosyl-(L)-alaninate.

  制备了一个新的对-叔丁基杯[4]芳烃，其在下边缘具有α-酮酰胺或α-羟酰胺功能。的1 H和13个C NMR谱表明，该大环化合物优选采用一个锥形构象。对α-酮酰胺衍生物4a的X射线晶体研究表明，固态时圆锥形呈扁平状。α-酮酰胺4ab的还原产生α-羟基酰胺衍生物6ab。在杯[4]芳烃的下边缘位置上引入手性部分使得可以合成手性衍生物7和8。。通过1 H NMR光谱研究了手性客体对手性α-羟酰胺8的各种阴离子的络合特性。这种新的受体显示出对H2PO4-和N-甲苯磺酰基-（L）-丙氨酸的选择性。
• Calixarene derivatives
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique

  公开号：US06657081B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  The invention relates to new calixarenes according to the formula: wherein: R1 is an alkyl or aryl group, or a hydrogen atom, R2 and R3, which may be identical or different, are alkyl or aryl groups, n is an integer ranging from 2 to 8, and p is an integer ranging from 4 to 8. Said calixarenes may be used to extract actinides and lanthanides from aqueous solutions.

  该发明涉及新的杯芳烃，其化学式如下：其中：R1是烷基或芳基基团，或氢原子，R2和R3可以相同也可以不同，是烷基或芳基基团，n是2到8之间的整数，p是4到8之间的整数。该杯芳烃可用于从水溶液中提取锕系元素和镧系元素。
• New synthetic approach to aminoethoxy derivatives of p-(tert-butyl)calix[4]arene
  作者：A. P. Luk’yanenko、E. A. Alekseeva、S. S. Basok、A. V. Mazepa、A. I. Gren’

  DOI：10.1134/s1070428011040105

  日期：2011.4

  A new procedure has been proposed for the synthesis of mono- and bis(2-aminoethoxy)-p-(tertbutyl) calix[4]arenes from the corresponding mono- and bis[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]-p-(tert-butyl)-calix[4]arenes.