(2R,5S)-3,5-dibenzyl-2-phenyltetrahydro-4H-imidazol-4-one | 479191-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,5S)-3,5-dibenzyl-2-phenyltetrahydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (5S)-3,5-dibenzyl-2-phenylimidazolidin-4-one；(2R,5S)-3,5-dibenzyl-2-phenylimidazolidin-4-one
• CAS: 479191-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: FTWRKLAWQWPCHU-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2R,5S)-3,5-dibenzyl-2-phenyltetrahydro-4H-imidazol-4-one 在 三氯化铝 作用下， 生成 (3S,10aS)-2-benzyl-3-phenyl-2,3,10,10a-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-one 、 (3R,10aS)-2-benzyl-3-phenyl-2,3,10,10a-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Enantiopure Hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines and Tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones via Iminium Cation Cyclizations

  摘要：

  Condensations of chiral diamines 11a-c with benzotriazole and formaldehyde gave benzotriazolyl intermediates 12a-c; similar condensations of alpha-amino-amides 10a-c with benzotriazole and paraformaldehyde gave 14a-c. Subsequent treatment of 12a-c and 14a-c with AlCl3 led to enantiopure tricyclic 1,2,3,5,10,10a-hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines 1a-c and 2,3,10,10a-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones 15a-c, respectively, via Lewis acid promoted iminium cation cyclizations.

  DOI：

  10.1021/jo0203241
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 在 碘 、 magnesium 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R,5S)-3,5-dibenzyl-2-phenyltetrahydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Synthesis of Chiral 4-Imidazolidinones Using α-Amino Acid Derivatives via Dehydrogenative N–H/C(sp³)–H Coupling

  摘要：

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4-imidazolidinones via an iodine-catalyzed intramolecular N-H/C(sp(3))-H activation of readily available and abundant feedstocks, amino acids, and amines is described. The reaction proceeded under visible light irradiation to afford a variety of 4-imidazolidinone derivatives under mild conditions in moderate to excellent yields. Secondary and tertiary C(sp(3))-H bonds were aminated, and various functional groups were tolerated.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01154